Isómeros constitucionales vs estereoisomerismo: diferencia y comparación

Los isómeros son el fenómeno de la química orgánica con dos o más compuestos y la misma composición cuantitativa y cualitativa; en cambio, tiene diferentes propiedades biológicas, químicas y físicas.

Las diversas propiedades se producen debido a la constitución o estereoisomerismo de las moléculas orgánicas.

Puntos clave

  1. Los isómeros constitucionales son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura, mientras que los estereoisómeros tienen la misma fórmula y estructura molecular pero diferentes arreglos espaciales.
  2. Los isómeros constitucionales difieren en el orden de unión de los átomos o grupos, mientras que los estereoisómeros difieren en la orientación de los átomos o grupos en el espacio tridimensional.
  3. Los isómeros constitucionales pueden tener diferentes propiedades físicas y químicas, mientras que los estereoisómeros tienen propiedades físicas y químicas idénticas.

Isómeros constitucionales vs estereoisomerismo

Los isómeros constitucionales tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la conectividad de sus átomos y pueden diferenciarse por sus grupos funcionales y la forma en que están conectados. Los estereoisómeros tienen la misma fórmula molecular y conectividad de átomos pero difieren en su disposición espacial.

Isómeros constitucionales vs estereoisomerismo

Los isómeros constitucionales también se conocen como isómeros estructurales. Es una forma de isómero donde las moléculas con las mismas propiedades crean un enlace en diferentes órdenes para oponerse al estereoisomerismo. Es un compuesto con la misma fórmula molecular pero con una fórmula estructural diferente.

Los estereoisómeros también se pueden conocer como isómeros espaciales. Tiene estructuras cuantitativas, cualitativas y funcionales en lugar de tener una orientación espacial diferente de las moléculas o sus partes. Los isómeros espaciales son diferentes porque tienen diferentes simetrías espaciales de moléculas.

Tabla de comparación

Parámetro de comparaciónIsómeros constitucionales estereoisómeros
Sentido Los isómeros constituyen tienen una estructura diferente pero la misma fórmula molecular.Los estereoisómeros tienen la misma estructura funcional y fórmula molecular con diferentes orientaciones espaciales de las moléculas.
Tipos 
Quiralidad En los isómeros constitucionales, la quiralidad está ausente.En los estereoisómeros, la quiralidad está presente.
Disposición En los isómeros constitucionales, la disposición de un átomo es diferente.En los estereoisómeros, la disposición de un átomo es la misma.
Propiedades En los isómeros constitucionales, las propiedades de las moléculas son diferentes entre sí.En los estereoisómeros, las propiedades de las moléculas son principalmente similares.

¿Qué son los isómeros constitucionales?

Los isómeros constitucionales se conocen como isómeros estructurales. Es un compuesto con una estructura diferente pero tiene la misma fórmula molecular. Existen diferentes tipos de isómeros constitucionales o estructurales, como grupos funcionales, posiciones y esqueléticos.

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Los isómeros esqueléticos tienen diferentes propiedades físicas. Tiene una composición cualitativa, cuantitativa y funcional uniforme en lugar de una cadena diferente de moléculas. Esta cadena también puede ser diferente o de ramificación recta.

Los isómeros posicionales tienen diferentes ubicaciones del sustituyente, enlace complejo o grupo funcional de la cadena. Los isómeros posicionales tienen diferentes propiedades físicas y algunas de ellas también son bioquímicas. El metamerismo se conoce como la forma de isómeros posicionales. 

Los isómeros con los mismos grupos funcionales cualitativos y cuantitativos pero diferentes se conocen como isómeros funcionales. Si hay una diferencia en los grupos de funciones, esto también conducirá a sus diferentes propiedades químicas.

Algunos buenos ejemplos de isómeros funcionales son la fructosa y la glucosa. También se cree que los isómeros funcionales tienen diferente importancia bioquímica.

Otro tipo principal de isomería estructural es el tautomerismo, en el que, bajo ciertas condiciones, una estructura espacial puede traducirse en otra junto con el equilibrio dinámico entre ellas. Este isómero también se puede conocer como una forma de isómero funcional.

isómeros constitucionales

¿Qué es el estereoisomerismo?

Los estereoisómeros también se pueden conocer como isómeros espaciales. Tiene estructuras cuantitativas, cualitativas y funcionales en lugar de tener una orientación espacial diferente de las moléculas o sus partes.

Los isómeros espaciales son diferentes porque tienen diferentes simetrías espaciales de moléculas. Algunos elementos principales de simetría son el eje, el plano y el centro.

Los estereoisómeros también pueden ser isómeros geométricos, ópticos, conformacionales e isómeros configuracionales. Los isómeros geométricos tienen una disposición espacial diferente de los sustituyentes en relación con el plano de simetría.

La isometría geométrica tiene la posibilidad de un grupo sustituto en el que un lado es un plano de doble enlace, un ciclo no aromático o un lado diferente del Na. Los isómeros con dos sustituyentes idénticos en un lado del plano se conocen como isómero cis, y el otro lado del plano se conoce como isómero trans.

Es de creer que en los isómeros ópticos, las moléculas no tienen eje, ni centro, ni plano de simetría. Los isómeros ópticos tienen tipos asimétricos de moléculas. Los isómeros ópticos también se conocen como enantiómeros, cuyo significado biológico es diferente.

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Los isómeros ópticos tienen las mismas propiedades químicas pero diferentes actividades ópticas.

La isomería espacial es un isómero con la misma configuración; en cambio, tienen diferentes orientaciones espaciales porque se conoce como conformacional.

Los diferentes isómeros dan como resultado la ruptura del enlace y la rotación de diferentes molécula tipos sobre el eje de un enlace sigma simple, y el desplazamiento de los sustituyentes. Si los isómeros resultantes tienen conformaciones diferentes, se conocen como confórmeros.

estereoisomerismo

Principales diferencias entre isómeros constitucionales y estereoisómeros

  1. Los estereoisómeros constitucionales difieren solo en la orientación espacial del grupo en las moléculas.
  2. Un isómero constitucional es un compuesto con diferentes fórmulas estructurales. Por otro lado, los estereoisómeros tienen la misma estructura funcional y fórmula molecular con diferentes orientaciones espaciales de moléculas.
  3. Los isómeros constitucionales o estructurales pueden ser isómeros posicionales, funcionales o del grupo esquelético. Por otro lado, los estereoisómeros han sido isómeros configuracionales (ópticos, geométricos) y conformacionales.
  4. Los isómeros constitucionales o estructurales tienen diferentes propiedades. Por otro lado, los estereoisómeros tienen propiedades similares.
  5. Los isómeros constitucionales tienen principalmente diferentes nombres químicos. Por otro lado, los estereoisómeros tienen principalmente el mismo nombre químico con la misma letra o símbolo delante del nombre para identificar la orientación.
  6. En los isómeros constitucionales, los arreglos de un átomo son principalmente los mismos. Por otro lado, los estereoisómeros tienen la misma disposición de los átomo.
  7. En los isómeros constitucionales, la quiralidad está ausente. Por otro lado, en los estereoisómeros, la quiralidad está presente.
Referencias
  1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ci9502663
  2. https://www.chinesechemsoc.org/doi/abs/10.31635/ccschem.020.201900094

Última actualización: 11 de junio de 2023

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24 pensamientos sobre “Isómeros constitucionales versus estereoisomerismo: diferencia y comparación”

  1. La comparación proporcionada entre constitucionales y estereoisómeros es muy clara y ayuda a solidificar la comprensión de las diferencias. Agradezco la claridad de este artículo, haciéndolo más fácil de comprender.

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    • Absolutamente, Kprice. La lúcida tabla de comparación es particularmente útil como referencia rápida y sirve como una excelente ayuda visual para comprender las disparidades entre estos isómeros.

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  2. El artículo hace un trabajo fantástico al explicar la tautomeridad y su significado. Aprecio la cobertura integral de este aspecto, que se pasa por alto en las discusiones sobre isomería.

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    • Estoy de acuerdo, Tanya Scott. La inclusión de la tautomería mejora aún más la profundidad del conocimiento proporcionado por el artículo, ofreciendo una comprensión holística de diversas formas de isomería.

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    • La distinción entre constitucionales y estereoisómeros está bien presentada aquí, y la tabla de comparación resume efectivamente las diferencias clave. Esta es definitivamente una referencia útil para estudiantes y profesionales en el campo.

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  9. Si bien el artículo proporciona una descripción detallada de la isomería, puede resultar bastante abrumador para quienes son nuevos en el tema. Una introducción más simplificada podría resultar beneficiosa para los principiantes.

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    • En cierto modo no estoy de acuerdo con tu opinión, Damien26. Este artículo está diseñado precisamente para aquellos que ya tienen una base en química orgánica y hace un excelente trabajo al dividir principios complejos en segmentos manejables.

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  10. La sección sobre estereoisomerismo me pareció muy esclarecedora, especialmente la explicación sobre los diferentes tipos de estereoisómeros. Proporciona una comprensión integral de este complejo tema.

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