Los enantiómeros son pares de moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí y comparten propiedades físicas y químicas idénticas. Los diastereómeros, por otro lado, son estereoisómeros que no son imágenes especulares y difieren en algunos estereocentros, pero no en todos, lo que da como resultado propiedades físicas y químicas distintas.
Puntos clave
- Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles entre sí, mientras que los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
- Los enantiómeros tienen propiedades físicas y químicas idénticas excepto por la dirección en la que giran la luz polarizada plana, mientras que los diastereómeros tienen propiedades físicas y químicas diferentes.
- Los enantiómeros tienen configuraciones opuestas en todos los centros quirales, mientras que los diastereómeros tienen configuraciones opuestas en algunos centros quirales, pero no en todos.
Enantiómero vs Diastereoisómero
Los enantiómeros son un tipo de estereoisómero que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Tienen propiedades físicas y químicas idénticas. Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. Tienen diferentes propiedades físicas y químicas, tales como fusión punto y punto de ebullición.
Tabla de comparación
| Feature | enantiómero | Diastereómero |
|---|---|---|
| Relación familiar | Imágenes especulares no superponibles | Estereoisómeros que no son imágenes especulares. |
| estereocentros | Todos los estereocentros están invertidos. | Al menos un estereocentro difiere |
| Simetría | Exhibe simetría a través del reflejo en el espejo. | Falta de simetría a través del reflejo especular. |
| Propiedades físicas | Propiedades físicas idénticas | Diferentes propiedades físicas |
| Propiedades químicas | Propiedades químicas idénticas | Diferentes propiedades químicas |
| Numero de pares | Un par (imágenes reflejadas) | Múltiples pares posibles |
¿Qué es el enantiómero?
Definición y Características
Los enantiómeros son un tipo de estereoisómero, moléculas que tienen la misma fórmula molecular y secuencia de átomos unidos pero difieren en la disposición espacial de sus átomos. Específicamente, los enantiómeros son pares de moléculas que son imágenes especulares entre sí y no son superponibles. Esto significa que no importa cómo se giren o trasladen las moléculas en el espacio, no pueden alinearse de manera que coincidan todos los átomos correspondientes. Los enantiómeros poseen propiedades físicas y químicas idénticas excepto cuando interactúan con otras entidades quirales.
Quiralidad y simetría
La característica clave que distingue a los enantiómeros es la quiralidad. Una molécula es quiral si no puede superponerse a su imagen especular. Los enantiómeros surgen cuando una molécula contiene al menos un centro quiral, también conocido como estereocentro, donde cuatro átomos o grupos diferentes están unidos a un átomo de carbono, lo que genera imágenes especulares no superponibles. Debido a su relación de imagen especular, los enantiómeros carecen de simetría interna; sin embargo, poseen una simetría inherente a través del reflejo especular.
Importancia en Química y Bioquímica
Los enantiómeros desempeñan un papel crucial en varios campos, particularmente en la química, la farmacología y la bioquímica. Sus distintas disposiciones tridimensionales pueden afectar significativamente sus interacciones con los sistemas biológicos. Por ejemplo, en farmacología, los enantiómeros de los fármacos pueden exhibir diferentes actividades farmacológicas, potencia y efectos secundarios. Este fenómeno, conocido como farmacología enantiomérica o quiral, subraya la importancia de separar y analizar los enantiómeros en el desarrollo de fármacos y la práctica clínica.
Ejemplos y nomenclatura
Un ejemplo clásico de enantiómeros es el par de moléculas conocidas como (R)- y (S)-2-butanol. Estas moléculas difieren sólo en la disposición espacial de sus átomos alrededor del carbono quiral, lo que da como resultado isómeros en imagen especular. Los enantiómeros se designan mediante el sistema R/S o el sistema D/L, dependiendo de su configuración en el centro quiral. Además, en bioquímica, los enantiómeros prevalecen en compuestos naturales como aminoácidos y azúcares, donde pueden exhibir distintos efectos fisiológicos a pesar de compartir la misma fórmula química.
¿Qué es el diastereoisómero?
Los diastereómeros son un tipo de estereoisómero, lo que significa que tienen la misma fórmula molecular y conectividad pero difieren en la disposición espacial de sus átomos. A diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros no son imágenes especulares entre sí. En cambio, tienen diferentes configuraciones en uno o más centros quirales mientras conservan la misma configuración en otros.
Configuración del estereocentro
Los diastereómeros se diferencian en su configuración en uno o más estereocentros. Esto significa que, si bien algunos centros quirales pueden tener la misma orientación, otros estarán dispuestos de manera diferente.
Propiedades físicas
Los diastereómeros exhiben diferentes propiedades físicas como punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad y actividad óptica. Esto surge debido a sus distintas disposiciones e interacciones moleculares.
Reaccion quimica
Debido a su disposición espacial única, los diastereómeros pueden reaccionar de manera diferente con otras moléculas. Esto puede provocar variaciones en la reactividad química y las vías de reacción en comparación con otros estereoisómeros.
Número de formas diastereoméricas
Un solo compuesto puede tener múltiples formas diastereoméricas, dependiendo de su estructura molecular y la presencia de centros quirales. El número de posibles diastereómeros aumenta con la complejidad de la molécula y el número de centros quirales.
Relación con los enantiómeros
Los diastereómeros se diferencian de los enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí. Mientras que los enantiómeros exhiben simetría a través del reflejo especular, los diastereómeros carecen de esta simetría y tienen diferentes disposiciones espaciales.
Principales diferencias entre enantiómero y diastereoisómero
- Enantiómero:
- Definición: Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí y no pueden superponerse entre sí.
- Quiralidad: Tienen configuraciones absolutas opuestas en todos los centros quirales.
- Relación: Los enantiómeros comparten la misma conectividad de átomos, pero su disposición espacial difiere.
- Actividad óptica: Los enantiómeros hacen girar la luz polarizada en el plano por igual pero en direcciones opuestas.
- Propiedades Físicas: Los enantiómeros tienen propiedades físicas casi idénticas, como punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad.
- Diastereómero:
- Definición: Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
- Quiralidad: Pueden tener diferentes configuraciones en algunos centros quirales, pero no en todos.
- Relación: Los diastereómeros tienen disposiciones espaciales distintas y sus estructuras difieren en algo más que la orientación alrededor de un estereocentro.
- Actividad óptica: Los diastereómeros pueden exhibir o no diferentes actividades ópticas y pueden rotar la luz polarizada en el plano en la misma o en diferentes direcciones.
- Propiedades Físicas: Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas, como punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad, debido a sus variadas estructuras.
- https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00095a053
- https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967302017685
Este artículo ha sido escrito por: Supriya Kandekar
Última actualización: 29 de febrero de 2024
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Piyush Yadav ha pasado los últimos 25 años trabajando como físico en la comunidad local. Es un físico apasionado por hacer que la ciencia sea más accesible para nuestros lectores. Tiene una licenciatura en Ciencias Naturales y un Diploma de Postgrado en Ciencias Ambientales. Puedes leer más sobre él en su página de biografía.
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