Enantiomero vs Diastereomero: differenza e confronto

Gli enantiomeri sono coppie di molecole che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra, condividendo identiche proprietà fisiche e chimiche. I diastereomeri, d'altra parte, sono stereoisomeri che non sono immagini speculari e differiscono in alcuni, ma non in tutti, gli stereocentri, risultando in proprietà fisiche e chimiche distinte.

Punti chiave

1. Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili l'uno dell'altro, mentre i diastereomeri sono stereoisomeri che non sono immagini speculari l'uno dell'altro.
2. Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche e chimiche identiche ad eccezione della direzione in cui ruotano la luce polarizzata in piano, mentre i diastereomeri hanno proprietà fisiche e chimiche diverse.
3. Gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in tutti i centri chirali, mentre i diastereomeri hanno configurazioni opposte in alcuni centri chirali, ma non in tutti.

Enantiomero vs Diastereomero 

Gli enantiomeri sono un tipo di stereoisomero che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra. Hanno proprietà fisiche e chimiche identiche. I diastereomeri sono stereoisomeri che non sono immagini speculari l'uno dell'altro. Hanno diverse proprietà fisiche e chimiche, come ad esempio Meltdown punto e punto di ebollizione. 

Tavola di comparazione 

caratteristica	enantiomero	Diastereomero
Rapporto	Immagini speculari non sovrapponibili	Stereoisomeri che non sono immagini speculari
Stereocentri	Tutti gli stereocentri sono invertiti	Almeno uno stereocentro differisce
Simmetria	Mostra la simmetria attraverso la riflessione dello specchio	Mancanza di simmetria dovuta alla riflessione speculare
Proprietà fisiche	Proprietà fisiche identiche	Proprietà fisiche diverse
Proprietà chimiche	Proprietà chimiche identiche	Diverse proprietà chimiche
Numero di coppie	Una coppia (immagini speculari)	Possibili coppie multiple

Cos'è l'enantiomero?

Definizione e caratteristiche

Gli enantiomeri sono un tipo di stereoisomeri, molecole che hanno la stessa formula molecolare e sequenza di atomi legati ma differiscono nella disposizione spaziale dei loro atomi. Nello specifico, gli enantiomeri sono coppie di molecole che sono immagini speculari l'una dell'altra e non sono sovrapponibili. Ciò significa che, indipendentemente da come le molecole vengono ruotate o traslate nello spazio, non possono essere allineate in modo tale che tutti gli atomi corrispondenti coincidano. Gli enantiomeri possiedono proprietà fisiche e chimiche identiche tranne quando interagiscono con altre entità chirali.

Chiralità e simmetria

La caratteristica chiave che distingue gli enantiomeri è la chiralità. Una molecola è chirale se non può essere sovrapposta alla sua immagine speculare. Gli enantiomeri si formano quando una molecola contiene almeno un centro chirale, noto anche come stereocentro, dove quattro atomi o gruppi diversi sono attaccati a un atomo di carbonio, portando a immagini speculari non sovrapponibili. A causa della loro relazione speculare, gli enantiomeri mancano di simmetria interna; tuttavia, possiedono una simmetria intrinseca attraverso la riflessione speculare.

Importanza in chimica e biochimica

Gli enantiomeri svolgono un ruolo cruciale in vari campi, in particolare in chimica, farmacologia e biochimica. Le loro distinte disposizioni tridimensionali possono influenzare in modo significativo le loro interazioni con i sistemi biologici. Ad esempio, in farmacologia, gli enantiomeri dei farmaci possono presentare attività farmacologiche, potenza ed effetti collaterali diversi. Questo fenomeno, noto come farmacologia enantiomerica o chirale, sottolinea l'importanza di separare e analizzare gli enantiomeri nello sviluppo di farmaci e nella pratica clinica.

Esempi e nomenclatura

Un classico esempio di enantiomeri è la coppia di molecole note come (R)- e (S)-2-butanolo. Queste molecole differiscono solo nella disposizione spaziale dei loro atomi attorno al carbonio chirale, risultando in isomeri con immagine speculare. Gli enantiomeri sono designati utilizzando il sistema R/S o il sistema D/L, a seconda della loro configurazione nel centro chirale. Inoltre, in biochimica, gli enantiomeri sono prevalenti nei composti presenti in natura come gli amminoacidi e gli zuccheri, dove possono mostrare effetti fisiologici distinti nonostante condividano la stessa formula chimica.

Che cos'è il diastereomero? 

I diastereomeri sono un tipo di stereoisomero, il che significa che hanno la stessa formula molecolare e connettività ma differiscono nella disposizione spaziale dei loro atomi. A differenza degli enantiomeri, i diastereomeri non sono immagini speculari l’uno dell’altro. Hanno invece configurazioni diverse in uno o più centri chirali, pur mantenendo la stessa configurazione negli altri.

Configurazione dello stereocentro

I diastereomeri differiscono nella loro configurazione in uno o più stereocentri. Ciò significa che mentre alcuni centri chirali possono avere lo stesso orientamento, altri saranno disposti diversamente.

Proprietà fisiche

I diastereomeri presentano diverse proprietà fisiche come punto di fusione, punto di ebollizione, solubilità e attività ottica. Ciò è dovuto alle loro distinte disposizioni e interazioni molecolari.

Reattività chimica

A causa della loro disposizione spaziale unica, i diastereomeri possono reagire in modo diverso con altre molecole. Ciò può portare a variazioni nella reattività chimica e nei percorsi di reazione rispetto ad altri stereoisomeri.

Numero di forme diastereomeriche

Un singolo composto può avere più forme diastereomeriche, a seconda della sua struttura molecolare e della presenza di centri chirali. Il numero di possibili diastereomeri aumenta con la complessità della molecola e con il numero di centri chirali.

Relazione con gli enantiomeri

I diastereomeri sono distinti dagli enantiomeri, che sono immagini speculari l’uno dell’altro. Mentre gli enantiomeri mostrano simmetria attraverso la riflessione speculare, i diastereomeri mancano di questa simmetria e hanno disposizioni spaziali diverse.

Principali differenze tra enantiomero e diastereomero

• Enantiomero:
  • Definizione: Gli enantiomeri sono stereoisomeri che sono immagini speculari l'uno dell'altro e non possono essere sovrapposti l'uno all'altro.
  • Chiralità: Hanno configurazioni assolute opposte in tutti i centri chirali.
  • Relazione: Gli enantiomeri condividono la stessa connettività degli atomi, ma la loro disposizione spaziale è diversa.
  • Attività ottica: Gli enantiomeri ruotano la luce polarizzata nel piano in modo uguale ma in direzioni opposte.
  • Proprietà fisiche: Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche quasi identiche come punto di fusione, punto di ebollizione e solubilità.
• Diastereoisomero:
  • Definizione: I diastereomeri sono stereoisomeri che non sono immagini speculari l'uno dell'altro.
  • Chiralità: Possono avere configurazioni diverse in alcuni, ma non in tutti, i centri chirali.
  • Relazione: I diastereomeri hanno disposizioni spaziali distinte e le loro strutture differiscono non solo nell'orientamento attorno a uno stereocentro.
  • Attività ottica: I diastereoisomeri possono o meno esibire attività ottiche diverse e possono ruotare la luce polarizzata nel piano nella stessa direzione o in direzioni diverse.
  • Proprietà fisiche: I diastereomeri hanno proprietà fisiche diverse, come punto di fusione, punto di ebollizione e solubilità, a causa delle loro varie strutture.

Riferimenti

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00095a053  
2. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967302017685 

Questo articolo è stato scritto da: Supriya Kandekar

Ultimo aggiornamento: 29 febbraio 2024