Isômeros são fenômenos da química orgânica com dois ou mais compostos e a mesma composição quantitativa e qualitativa; em vez disso, tem diferentes propriedades biológicas, químicas e físicas.
As várias propriedades ocorrem devido à constituição ou estereoisomerismo das moléculas orgânicas.
Principais lições
- Isômeros constitucionais são compostos com a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes, enquanto os estereoisômeros têm a mesma fórmula molecular e estrutura, mas diferentes arranjos espaciais.
- Os isômeros constitucionais diferem na ordem de ligação dos átomos ou grupos, enquanto os estereoisômeros diferem na orientação dos átomos ou grupos no espaço tridimensional.
- Os isômeros constitucionais podem ter propriedades físicas e químicas diferentes, enquanto os estereoisômeros têm propriedades físicas e químicas idênticas.
Isômeros constitucionais x estereoisomerismo
Os isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas diferem em sua conectividade de átomos e podem ser diferenciados por seus grupos funcionais e pela maneira como estão conectados. Os estereoisômeros têm a mesma fórmula molecular e conectividade de átomos, mas diferem em seu arranjo espacial.
Os isômeros constitucionais também são conhecidos como isômeros estruturais. É uma forma de isômero onde moléculas com as propriedades das mesmas moléculas criam uma ligação em ordens diferentes para se opor ao estereoisomerismo. É um composto com a mesma fórmula molecular, mas com uma fórmula estrutural diferente.
Os estereoisômeros também podem ser conhecidos como isômeros espaciais. Possui estruturas quantitativas, qualitativas e funcionais, em vez de ter uma orientação espacial diferente das moléculas ou de suas partes. Os isômeros espaciais são diferentes porque têm diferentes simetrias espaciais de moléculas.
Tabela de comparação
| Parâmetro de Comparação | Isômeros constitucionais | Estereoisômeros |
|---|---|---|
| Significado | Os isômeros constituintes têm uma estrutura diferente, mas a mesma fórmula molecular. | Estereoisômeros são o mesmo funcional molecular e estrutura de fórmula com diferentes orientações espaciais de moléculas. |
| Tipos | ||
| Quiralidade | Em isômeros constitucionais, a quiralidade está ausente | Nos estereoisômeros, a quiralidade está presente. |
| Arranjo | Nos isômeros constitucionais, o arranjo de um átomo é diferente. | Nos estereoisômeros, o arranjo de um átomo é o mesmo. |
| Propriedades | Nos isômeros constitucionais, as propriedades das moléculas são diferentes umas das outras. | Nos estereoisômeros, as propriedades das moléculas são principalmente semelhantes. |
Quais são os isômeros constitucionais?
Os isômeros constitucionais são conhecidos como isômeros estruturais. É um composto com estrutura diferente, mas com a mesma fórmula molecular. Existem diferentes tipos de isómeros constitucionais ou estruturais, como grupos funcionais, posições, e esqueléticas.
Isômeros esqueléticos têm diferentes propriedades físicas. Tem composição qualitativa, quantitativa e funcional uniforme, em vez de uma cadeia diferente de moléculas. Essa cadeia também pode ser diferente ou ramificada.
Os isômeros posicionais têm diferentes localizações do substituinte da cadeia, ligação complexa ou grupo funcional. Os isômeros posicionais possuem propriedades físicas diferentes, e algumas delas também são bioquímicas. O metamerismo é conhecido como a forma de isômeros posicionais.
Os isômeros com os mesmos grupos funcionais qualitativos e quantitativos, mas diferentes, são conhecidos como isômeros funcionais. Se houver uma diferença nos grupos de funções, isso também levará a suas diferentes propriedades químicas.
Alguns bons exemplos de isômeros funcionais são frutose e glicose. Acredita-se também que os isômeros funcionais tenham diferentes importâncias bioquímicas.
Outro tipo principal de isomerismo estrutural é o tautomerismo, onde sob algumas condições, alguma estrutura espacial pode ser traduzida em outra juntamente com o equilíbrio dinâmico entre elas. Este isômero também pode ser conhecido como uma forma de isômero funcional.
O que é estereoisomerismo?
Os estereoisômeros também podem ser conhecidos como isômeros espaciais. Possui estruturas quantitativas, qualitativas e funcionais, em vez de ter uma orientação espacial diferente das moléculas ou de suas partes.
Os isômeros espaciais são diferentes porque têm diferentes simetrias espaciais de moléculas. Alguns elementos principais da simetria são o eixo, o plano e o centro.
Os estereoisômeros também podem ser isômeros geométricos, ópticos, conformacionais e isômeros configuracionais. Os isômeros geométricos têm um arranjo espacial diferente de substituintes em relação ao plano de simetria.
A isometria geométrica tem a possibilidade de um grupo substituto em que um lado é um plano de dupla ligação, ciclo não aromático ou lado diferente do Na. Os isômeros com dois substituintes idênticos em um lado do plano são conhecidos como isômero cis, e o outro lado do plano é conhecido como isômero trans.
É de se acreditar que nos isômeros ópticos, as moléculas não têm eixo, centro e plano de simetria. Isômeros ópticos têm tipos assimétricos de moléculas. Os isômeros ópticos também são conhecidos como enantiômeros, cujo significado biológico é diferente.
Os isômeros ópticos têm as mesmas propriedades químicas, mas têm diferentes atividades ópticas.
Isomerismo espacial é um isômero com a mesma configuração; em vez disso, eles têm diferentes orientações espaciais porque é conhecido como conformacional.
Os diferentes isômeros resultam na quebra da ligação e na rotação de diferentes molécula tipos sobre o eixo de uma ligação sigma simples e o deslocamento dos substituintes. Se os isômeros resultantes tiverem conformações diferentes, eles são conhecidos como confôrmeros.
Principais diferenças entre isômeros constitucionais e estereoisômeros
- Constitucionais e estereoisômeros diferem apenas na orientação espacial do grupo nas moléculas.
- Um isômero constitucional é um composto com diferentes fórmulas estruturais. Por outro lado, os estereoisômeros são o mesmo funcional molecular e estrutura de fórmula com diferentes orientações espaciais das moléculas.
- Os isômeros constitucionais ou estruturais podem ser isômeros de grupos posicionais, funcionais ou esqueléticos. Por outro lado, os estereoisômeros têm sido isômeros configuracionais (ópticos, geométricos) e conformacionais.
- Os isômeros constitucionais ou estruturais têm propriedades diferentes. Por outro lado, os estereoisômeros têm propriedades semelhantes.
- Os isômeros constitucionais têm principalmente nomes químicos diferentes. Por outro lado, os estereoisômeros têm principalmente o mesmo nome químico com a mesma letra ou símbolo na frente do nome para identificar a orientação.
- Em isômeros constitucionais, os arranjos de um átomo são basicamente os mesmos. Por outro lado, os estereoisômeros têm o mesmo arranjo do átomo.
- Nos isômeros constitucionais, a quiralidade está ausente. Por outro lado, em estereoisômeros, a quiralidade está presente.
- https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ci9502663
- https://www.chinesechemsoc.org/doi/abs/10.31635/ccschem.020.201900094
Última atualização: 11 de junho de 2023
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