Enantiômero vs Diastereoisômero: Diferença e Comparação

Enantiômeros são pares de moléculas que são imagens espelhadas não sobreponíveis uma da outra, compartilhando propriedades físicas e químicas idênticas. Os diastereômeros, por outro lado, são estereoisômeros que não são imagens espelhadas e diferem em alguns estereocentros, mas não em todos, resultando em propriedades físicas e químicas distintas.

Principais lições

1. Os enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis um do outro, enquanto os diastereômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.
2. Os enantiômeros têm propriedades físicas e químicas idênticas, exceto pela direção em que giram a luz plano-polarizada, enquanto os diastereômeros têm propriedades físicas e químicas diferentes.
3. Os enantiômeros têm configurações opostas em todos os centros quirais, enquanto os diastereômeros têm configurações opostas em alguns, mas não em todos os centros quirais.

Enantiômero x Diastereoisômero 

Os enantiômeros são um tipo de estereoisômero que são imagens especulares não sobreponíveis um do outro. Eles têm propriedades físicas e químicas idênticas. Diastereoisômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro. Eles têm diferentes propriedades físicas e químicas, como Meltdown ponto e ponto de ebulição. 

Tabela de comparação 

Característica	Enantiômero	Diastereoisômero
Relacionamento	Imagens espelhadas não sobreponíveis	Estereoisômeros que não são imagens espelhadas
Estereocentros	Todos os estereocentros estão invertidos	Pelo menos um estereocentro difere
Simetria	Exibir simetria através do reflexo do espelho	Falta de simetria através do reflexo do espelho
Propriedades físicas	Propriedades físicas idênticas	Diferentes propriedades físicas
Propriedades quimicas	Propriedades químicas idênticas	Diferentes propriedades químicas
Número de pares	Um par (imagens espelhadas)	Vários pares possíveis

O que é Enantiômero?

Definição e Características

Enantiômeros são um tipo de estereoisômero, moléculas que possuem a mesma fórmula molecular e sequência de átomos ligados, mas diferem no arranjo espacial de seus átomos. Especificamente, os enantiômeros são pares de moléculas que são imagens espelhadas uma da outra e não são sobreponíveis. Isto significa que não importa como as moléculas são giradas ou transladadas no espaço, elas não podem ser alinhadas de forma que todos os átomos correspondentes coincidam. Os enantiômeros possuem propriedades físicas e químicas idênticas, exceto quando interagem com outras entidades quirais.

Quiralidade e Simetria

A principal característica que distingue os enantiômeros é a quiralidade. Uma molécula é quiral se não puder ser sobreposta à sua imagem espelhada. Os enantiômeros surgem quando uma molécula contém pelo menos um centro quiral, também conhecido como estereocentro, onde quatro átomos ou grupos diferentes estão ligados a um átomo de carbono, levando a imagens espelhadas não sobreponíveis. Devido à sua relação de imagem espelhada, os enantiômeros carecem de simetria interna; no entanto, eles possuem uma simetria inerente através da reflexão espelhada.

Importância em Química e Bioquímica

Os enantiômeros desempenham um papel crucial em vários campos, particularmente em química, farmacologia e bioquímica. Seus arranjos tridimensionais distintos podem afetar significativamente suas interações com sistemas biológicos. Por exemplo, em farmacologia, os enantiômeros de medicamentos podem exibir diferentes atividades farmacológicas, potências e efeitos colaterais. Esse fenômeno, conhecido como farmacologia enantiomérica ou quiral, ressalta a importância da separação e análise de enantiômeros no desenvolvimento de medicamentos e na prática clínica.

Exemplos e Nomenclatura

Um exemplo clássico de enantiômeros é o par de moléculas conhecidas como (R)- e (S)-2-butanol. Essas moléculas diferem apenas no arranjo espacial de seus átomos em torno do carbono quiral, resultando em isômeros espelhados. Os enantiômeros são designados usando o sistema R/S ou o sistema D/L, dependendo de sua configuração no centro quiral. Além disso, na bioquímica, os enantiômeros são predominantes em compostos naturais, como aminoácidos e açúcares, onde podem exibir efeitos fisiológicos distintos, apesar de compartilharem a mesma fórmula química.

O que é Diastereoisômero? 

Os diastereômeros são um tipo de estereoisômero, o que significa que têm a mesma fórmula molecular e conectividade, mas diferem no arranjo espacial de seus átomos. Ao contrário dos enantiômeros, os diastereômeros não são imagens espelhadas uns dos outros. Em vez disso, eles têm configurações diferentes em um ou mais centros quirais, mantendo a mesma configuração em outros.

Configuração do estereocentro

Os diastereômeros diferem em sua configuração em um ou mais estereocentros. Isto significa que embora alguns centros quirais possam ter a mesma orientação, outros serão organizados de forma diferente.

Propriedades físicas

Os diastereômeros exibem diferentes propriedades físicas, como ponto de fusão, ponto de ebulição, solubilidade e atividade óptica. Isso surge devido aos seus arranjos e interações moleculares distintos.

Reatividade Química

Devido aos seus arranjos espaciais únicos, os diastereômeros podem reagir de maneira diferente com outras moléculas. Isto pode levar a variações na reatividade química e nas vias de reação em comparação com outros estereoisômeros.

Número de formas diastereoméricas

Um único composto pode ter múltiplas formas diastereoméricas, dependendo da sua estrutura molecular e da presença de centros quirais. O número de diastereômeros possíveis aumenta com a complexidade da molécula e o número de centros quirais.

Relação com Enantiômeros

Os diastereômeros são distintos dos enantiômeros, que são imagens espelhadas um do outro. Embora os enantiômeros exibam simetria através da reflexão espelhada, os diastereômeros não possuem essa simetria e possuem arranjos espaciais diferentes.

Principais Diferenças Entre Enantiômero e Diastereoisômero

• Enantiômero:
  • Definição: Enantiômeros são estereoisômeros que são imagens espelhadas uns dos outros e não podem ser sobrepostos uns aos outros.
  • Quiralidade: Eles têm configurações absolutas opostas em todos os centros quirais.
  • Relacionamento: Os enantiômeros compartilham a mesma conectividade dos átomos, mas seu arranjo espacial é diferente.
  • Atividade óptica: Os enantiômeros giram a luz polarizada no plano igualmente, mas em direções opostas.
  • Propriedades físicas: Os enantiômeros têm propriedades físicas quase idênticas, como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade.
• Diastereômero:
  • Definição: Os diastereômeros são estereoisômeros que não são imagens espelhadas um do outro.
  • Quiralidade: Eles podem ter configurações diferentes em alguns centros quirais, mas não em todos.
  • Relacionamento: Os diastereômeros têm arranjos espaciais distintos e suas estruturas diferem em mais do que apenas a orientação em torno de um estereocentro.
  • Atividade óptica: Os diastereômeros podem ou não exibir atividades ópticas diferentes e podem girar a luz polarizada no plano na mesma direção ou em direções diferentes.
  • Propriedades físicas: Os diastereômeros possuem diferentes propriedades físicas, como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade, devido às suas estruturas variadas.

Referências

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00095a053  
2. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967302017685 

Este artigo foi escrito por: Supriya Kandekar

Última atualização: 29 de fevereiro de 2024