Марковников vs Зайцев: разница и сравнение

Химия - предмет восхищения и волнения. Часто путают множество правил и понятий.

Например, правило Марковникова и Зайцева. Эти правила связаны с понятием реакции исключения.

Хотя оба этих ученых сформулировали правило в одной и той же концепции, они больше известны как соперники, так как у них были противоречивые мнения по одной и той же теме.   

Основные выводы

  1. Принцип Марковникова в органической химии предсказывает основной продукт реакции присоединения с участием несимметричного алкена. Напротив, правило Зайцева является ориентиром, который предсказывает основной продукт в реакциях элиминации.
  2. Правило Марковникова гласит, что нуклеофил будет предпочтительно присоединяться к менее замещенному углероду алкена, что приводит к образованию более стабильного карбокатиона. Напротив, правило Зайцева предполагает, что более замещенный алкен будет основным продуктом реакции отщепления.
  3. Оба правила являются важными инструментами для понимания и прогнозирования результатов реакций в органической химии: правило Марковникова применяется к реакциям присоединения, а правило Зайцева - к реакциям исключения.

Марковников против Зайцева  

Марковников был ученым, сформулировавшим правило, относящееся к реакции элиминирования, в 1869 году. Согласно Марковникову, наиболее подходящий продукт образуется наименее замещенным алкеном в реакции элиминирования. Зайцев был ученым, который сформулировал еще одно правило, связанное с реакцией отщепления, в 1875 году. По Зайцеву, наиболее подходящий продукт образуется из наиболее замещенного алкена в реакции отщепления.

Марковников против Зайцева

Марковников был русским химиком, который широко известен своим правилом Марковникова в химии.

Он выдвинул свое правило после обширного изучения и исследования реакций сложения и исключения.

Он заявил, что когда галоген (X) добавляется к алкену с двумя или более атомами углерода, галоген присоединяется к тому углероду, который менее замещен.   

Зайцев был русским химиком, также известным своим правилом, противоречащим правилу Марковникова — правилу Зайцева или Зайцева.

Это правило гласит, что во время реакции присоединения галогена галоген присоединяется к углероду, который является сильнозамещенным.

Он считал, что продукт, образующийся в результате этой реакции, является наиболее стабильным и предпочтительным. Но и в правиле Зайцева есть много исключений.   

Сравнительная таблица

Параметры сравнения    Марковников   Зайцев   
Родился в    25 декабря 1837  2 июля 1841  
Популярный/Известный    Марковникова/Правило Марковникова   Правило Зайцева/Сайтцева    
Опубликовано правило на    1869 1875 
Формулировка правила  В реакции элиминирования наименее замещенный алкен образует наиболее стабильный продукт. В реакции элиминирования наиболее стабильный продукт образуется наиболее замещенный алкен.  
Исключения   Антимарковниковское правило  Конъюгация, добавление объемных оснований, стерические затруднения и т. д.    

Кто такой Марковников?  

Как упоминалось выше, Владимир Марковников — русский ученый, родившийся 25 декабря 1837 года, который активно делал карьеру в органическая химия и внес свой вклад в эту область, опубликовав свое правило Марковникова, также называемое правилом Марковникова, в 1869 году.   

Марковников завершил свое раннее образование в Казанском университете и продолжил там научную карьеру. Его карьера получила толчок и признание после публикации его правила.  

Он был первым, кто наблюдал закономерность в реакциях присоединения и отщепления, а позже ввел правило, которое помогло упростить и понять реакции отщепления.

Он заявил, что при добавлении галогена в виде соединения (например, HCl) к алкену часть галогена присоединяется к менее замещенному углероду.

Протонная часть присоединяется к более замещенному углероду.

Если мы возьмем пример HCl и пропилена, после разрыва двойной связи хлорная часть присоединяется к среднему углероду, а водород присоединяется к концевому углероду (конечный продукт - 2-хлорпропан).  

Это правило способствовало карьере Марковникова в России, но он не получил достаточного признания во всем мире, пока другие ученые не перевели его заявление на другие языки.

Это правило имеет некоторые исключения, которые изложены в Антимарковниковом правиле. Вклад Марковникова в органическую химию огромен и вдохновляющ.

На сегодняшний день это правило широко соблюдается.   

владимир марковников

Кто такой Зайцев?  

Как упоминалось выше, Александр Зайцев — русский химик, родившийся 2 июля 1841 года и увлекшийся своей страстью к органической химии.

Он получил известность благодаря правилу Зайцева (также называемому правилом Зайцева), опубликованному в 1875 году.  

Он также завершил свое раннее образование в Казанском университете, получив степень в области экономики.

Из-за камеральной системы (любой студент, получающий степень в области экономики, должен изучать химию в течение двух лет), Зайцев также сделал карьеру в области химии.

Он работал в качестве помощник многим известным ученым, таким как Кольбе и Вюрц, что дало ему колоссальный опыт.   

Во время учебы в Казанском университете Зайцев наблюдал и записывал некоторые реакции.

После правления Марковникова Зайцев опубликовал свою версию, противоречащую заявлению Марковникова.

Он заявил, что когда галоген реагирует с алкеном, после разрыва двойной связи часть галогена присоединяется к более замещенному углероду, а протон присоединяется к наименее замещенному углероду.   

Зайцев активно исследовал реакции сложения и исключения, чтобы аргументировать и опровергнуть своего соперника Марковникова.

Правило Зайцева было успешным, но имело много исключений с громоздкими основаниями, спряжениями, стерической активностью и т. д.   

Это правило широко признано в мире химии. Зайцев даже получил многочисленные награды за свое открытие и был высоко оценен в 18-м и 19-м веках.   

Основные отличия Марковникова от Зайцева 

  1. Марковников был русским химиком, родившимся 25 декабря 1837 года и известным своим правилом Марковникова/Марковникова. Напротив, Зайцев был русским химиком, родившимся 2 июля 1841 года, который известен своим правилом Зайцева-Сайтцева.   
  2. Согласно правилу Марковникова функциональная группа присоединяется к наименее замещенному углероду в реакции отщепления алкена. По правилу Зайцева функциональная группа присоединяется к наиболее замещенному углероду.  
  3. По правилу Марковникова протонная часть функциональной группы присоединяется к более замещенному углероду. По правилу Зайцева протонная часть присоединяется к наименее замещенному углероду.  
  4. Марковников считал, что наименее замещенный алкен является наиболее стабильным продуктом, а Зайцев защищал, что наиболее замещенный алкен является сбалансированным продуктом.  
  5. В правиле Марковникова есть исключения — правило Антимарковникова, а в правиле Зайцева есть исключения, основанные на сопряжении, стереохимии, стерических помехах и т. д.   

Рекомендации 

  1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297 
  2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf 

Последнее обновление: 25 июля 2023 г.

точка 1
Один запрос?

Я приложил столько усилий, чтобы написать этот пост в блоге, чтобы предоставить вам ценность. Это будет очень полезно для меня, если вы подумаете о том, чтобы поделиться им в социальных сетях или со своими друзьями/родными. ДЕЛИТЬСЯ ♥️

Оставьте комментарий

Хотите сохранить эту статью на потом? Нажмите на сердечко в правом нижнем углу, чтобы сохранить в свой собственный блок статей!