Enantiomer vs Diastereomer: Sự khác biệt và so sánh

Chất đồng phân đối ảnh là các cặp phân tử là hình ảnh phản chiếu không thể xếp chồng lên nhau, có chung các đặc tính vật lý và hóa học giống hệt nhau. Mặt khác, các đồng phân không đối quang là các đồng phân lập thể không phải là hình ảnh phản chiếu và khác nhau ở một số, nhưng không phải tất cả, các tâm lập thể, dẫn đến các tính chất vật lý và hóa học riêng biệt.

Các nội dung chính

1. Đồng phân đối quang là hình ảnh phản chiếu không thể thay thế của nhau, trong khi đồng phân đối quang là đồng phân lập thể không phải là hình ảnh phản chiếu của nhau.
2. Đồng phân đối quang có các tính chất vật lý và hóa học giống hệt nhau ngoại trừ hướng mà chúng quay ánh sáng phân cực phẳng, trong khi đồng phân đối quang có các tính chất vật lý và hóa học khác nhau.
3. Đồng phân đối quang có cấu hình trái ngược nhau ở tất cả các trung tâm bất đối kháng, trong khi đồng phân đối quang có cấu hình ngược lại ở một số, nhưng không phải tất cả, trung tâm bất đối xứng.

Đồng phân đối ảnh và Diastereomer 

Enantiomer là một loại đồng phân lập thể là hình ảnh phản chiếu không chồng lên nhau của nhau. Chúng có tính chất vật lý và hóa học giống hệt nhau. Diastereomers là đồng phân lập thể không phải là hình ảnh phản chiếu của nhau. Chúng có tính chất vật lý và hóa học khác nhau, chẳng hạn như điểm nóng chảy và điểm sôi. 

Bảng so sánh 

Enantiomer là gì?

Định nghĩa và Đặc điểm

Đồng phân đối ảnh là một loại đồng phân lập thể, các phân tử có cùng công thức phân tử và trình tự các nguyên tử liên kết nhưng khác nhau về cách sắp xếp không gian của các nguyên tử của chúng. Cụ thể, các chất đồng phân đối ảnh là các cặp phân tử là hình ảnh phản chiếu của nhau và không thể thay thế được. Điều này có nghĩa là cho dù các phân tử có quay hay dịch chuyển như thế nào trong không gian, chúng cũng không thể sắp xếp sao cho tất cả các nguyên tử tương ứng trùng nhau. Chất đồng phân đối ảnh có các đặc tính vật lý và hóa học giống hệt nhau ngoại trừ khi tương tác với các thực thể bất đối khác.

Chirality và tính đối xứng

Đặc điểm chính để phân biệt các chất đối lập là tính chirality. Một phân tử là bất đối nếu nó không thể được xếp chồng lên ảnh phản chiếu của nó. Chất đồng phân đối ảnh phát sinh khi một phân tử chứa ít nhất một trung tâm bất đối, còn được gọi là trung tâm lập thể, trong đó bốn nguyên tử hoặc nhóm khác nhau được gắn vào một nguyên tử carbon, dẫn đến hình ảnh phản chiếu không thể xếp chồng lên nhau. Do mối quan hệ hình ảnh phản chiếu của chúng, các đồng phân đối ảnh thiếu tính đối xứng bên trong; tuy nhiên, chúng có tính đối xứng vốn có thông qua sự phản chiếu qua gương.

Tầm quan trọng trong Hóa học và Hóa sinh

Enantiomers đóng một vai trò quan trọng trong các lĩnh vực khác nhau, đặc biệt là trong hóa học, dược lý và hóa sinh. Sự sắp xếp ba chiều riêng biệt của chúng có thể ảnh hưởng đáng kể đến sự tương tác của chúng với các hệ thống sinh học. Ví dụ, trong dược lý học, chất đối kháng của thuốc có thể biểu hiện các hoạt động dược lý, hiệu lực và tác dụng phụ khác nhau. Hiện tượng này, được gọi là dược lý đối quang hoặc đối kháng, nhấn mạnh tầm quan trọng của việc tách và phân tích các đồng phân đối quang trong phát triển thuốc và thực hành lâm sàng.

Ví dụ và danh pháp

Một ví dụ kinh điển về chất đồng phân đối ảnh là cặp phân tử được gọi là (R)- và (S)-2-butanol. Những phân tử này chỉ khác nhau ở cách sắp xếp không gian của các nguyên tử xung quanh carbon bất đối, tạo ra các đồng phân hình ảnh phản chiếu. Các chất đồng phân đối ảnh được chỉ định bằng cách sử dụng hệ thống R/S hoặc hệ thống D/L, tùy thuộc vào cấu hình của chúng tại trung tâm trị liệu. Ngoài ra, trong hóa sinh, các chất đồng phân đối ảnh phổ biến trong các hợp chất xuất hiện tự nhiên như axit amin và đường, nơi chúng có thể biểu hiện các tác dụng sinh lý riêng biệt mặc dù có cùng công thức hóa học.

Diastereomer là gì? 

Diastereomers là một loại đồng phân lập thể, có nghĩa là chúng có cùng công thức phân tử và khả năng kết nối nhưng khác nhau về cách sắp xếp không gian của các nguyên tử. Không giống như các chất đồng phân đối ảnh, các chất đồng phân không đối quang không phải là hình ảnh phản chiếu của nhau. Thay vào đó, chúng có các cấu hình khác nhau ở một hoặc nhiều trung tâm trị liệu trong khi vẫn giữ nguyên cấu hình ở các trung tâm khác.

Cấu hình trung tâm lập thể

Các đồng phân không đối quang khác nhau về cấu hình ở một hoặc nhiều tâm lập thể. Điều này có nghĩa là trong khi một số trung tâm trị liệu có thể có cùng định hướng, những trung tâm khác sẽ được sắp xếp khác nhau.

Tính chất vật lý

Diastereomers thể hiện các tính chất vật lý khác nhau như điểm nóng chảy, điểm sôi, độ hòa tan và hoạt động quang học. Điều này phát sinh do sự sắp xếp và tương tác phân tử riêng biệt của chúng.

phản ứng hóa học

Do sự sắp xếp không gian độc đáo của chúng, các chất đồng phân không đối quang có thể phản ứng khác nhau với các phân tử khác. Điều này có thể dẫn đến sự khác biệt trong phản ứng hóa học và con đường phản ứng so với các đồng phân lập thể khác.

Số lượng các dạng đối xứng

Một hợp chất có thể có nhiều dạng diastereomeric, tùy thuộc vào cấu trúc phân tử của nó và sự hiện diện của các trung tâm trị liệu. Số lượng các chất đồng phân không đối quang có thể tăng lên cùng với độ phức tạp của phân tử và số lượng các trung tâm bất đối.

Mối quan hệ với Enantiomers

Các chất đồng phân không đối quang khác với các chất đồng phân đối ảnh, là những hình ảnh phản chiếu của nhau. Trong khi các chất đồng phân đối ảnh thể hiện tính đối xứng thông qua phản xạ gương, thì các chất đồng phân không đối quang thiếu tính đối xứng này và có sự sắp xếp không gian khác nhau.

Sự khác biệt chính giữa Enantiomer và Diastereomer

• chất đồng phân:
  • Định nghĩa: Chất đồng phân đối ảnh là chất đồng phân lập thể là hình ảnh phản chiếu của nhau và không thể chồng lên nhau.
  • Chirality: Chúng có cấu hình tuyệt đối trái ngược nhau ở tất cả các trung tâm trị liệu.
  • Mối quan hệ: Các chất đồng phân đối ảnh có chung khả năng kết nối của các nguyên tử, nhưng sự sắp xếp không gian của chúng khác nhau.
  • Hoạt động quang học: Các chất đồng phân đối ảnh quay ánh sáng phân cực phẳng bằng nhau nhưng theo các hướng ngược nhau.
  • Tính chất vật lý: Các chất đồng phân đối ảnh có các đặc tính vật lý gần như giống hệt nhau như điểm nóng chảy, điểm sôi và độ hòa tan.
• Diastereomer:
  • Định nghĩa: Các đồng phân không đối quang là các đồng phân lập thể không phải là hình ảnh phản chiếu của nhau.
  • Chirality: Chúng có thể có cấu hình khác nhau ở một số, nhưng không phải tất cả, các trung tâm trị liệu.
  • Mối quan hệ: Các đồng phân không đối quang có sự sắp xếp không gian riêng biệt và cấu trúc của chúng không chỉ khác nhau ở hướng xung quanh một tâm lập thể.
  • Hoạt động quang học: Các chất đồng phân không đối quang có thể có hoặc không thể hiện các hoạt động quang học khác nhau và có thể làm quay ánh sáng phân cực phẳng theo các hướng giống nhau hoặc khác nhau.
  • Tính chất vật lý: Các chất đồng phân không đối quang có các tính chất vật lý khác nhau, chẳng hạn như điểm nóng chảy, điểm sôi và độ hòa tan do cấu trúc đa dạng của chúng.

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00095a053  
2. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967302017685 

Bài viết này đã được viết bởi: Supriya Kandekar