Enantiomer vs diastereomer: Rozdíl a srovnání

Enantiomery jsou páry molekul, které jsou navzájem nepřekrývajícími se zrcadlovými obrazy, které sdílejí stejné fyzikální a chemické vlastnosti. Na druhé straně diastereomery jsou stereoizomery, které nejsou zrcadlovými obrazy a liší se v některých, ale ne ve všech, stereocentrech, což má za následek odlišné fyzikální a chemické vlastnosti.

Key Takeaways

1. Enantiomery jsou vzájemně nepřekrývající se zrcadlové obrazy, zatímco diastereomery jsou stereoizomery, které nejsou navzájem zrcadlovými obrazy.
2. Enantiomery mají identické fyzikální a chemické vlastnosti s výjimkou směru, ve kterém rotují rovinně polarizované světlo, zatímco diastereomery mají odlišné fyzikální a chemické vlastnosti.
3. Enantiomery mají opačné konfigurace na všech chirálních centrech, zatímco diastereomery mají opačné konfigurace na některých, ale ne všech, chirálních centrech.

Enantiomer vs diastereomer 

Enantiomery jsou typem stereoizomerů, které jsou navzájem nepřekrývajícími se zrcadlovými obrazy. Mají stejné fyzikální a chemické vlastnosti. Diastereomery jsou stereoizomery, které nejsou navzájem zrcadlovými obrazy. Mají různé fyzikální a chemické vlastnosti, jako např tání bod a bod varu. 

Srovnávací tabulka 

vlastnost	Enantiomer	Diastereomer
Vztah	Nepřekrývající se zrcadlové obrazy	Stereoizomery, které nejsou zrcadlovými obrazy
Stereocentra	Všechna stereocentra jsou převrácená	Alespoň jedno stereocentrum se liší
Souměrnost	Projevte symetrii prostřednictvím zrcadlového odrazu	Nedostatek symetrie díky zrcadlovému odrazu
Fyzikální vlastnosti	Identické fyzikální vlastnosti	Různé fyzikální vlastnosti
Chemické vlastnosti	Identické chemické vlastnosti	Různé chemické vlastnosti
Počet párů	Jeden pár (zrcadlové obrázky)	Možnost více párů

Co je Enantiomer?

Definice a charakteristika

Enantiomery jsou typem stereoizomerů, molekul, které mají stejný molekulární vzorec a sekvenci vázaných atomů, ale liší se v prostorovém uspořádání svých atomů. Konkrétně jsou enantiomery páry molekul, které jsou navzájem zrcadlovými obrazy a nelze je překrývat. To znamená, že bez ohledu na to, jak jsou molekuly rotovány nebo překládány v prostoru, nemohou být zarovnány tak, aby se všechny odpovídající atomy shodovaly. Enantiomery mají identické fyzikální a chemické vlastnosti kromě případů, kdy interagují s jinými chirálními entitami.

Chiralita a symetrie

Klíčovým znakem odlišujícím enantiomery je chiralita. Molekula je chirální, pokud nemůže být superponována na její zrcadlový obraz. Enantiomery vznikají, když molekula obsahuje alespoň jedno chirální centrum, také známé jako stereocentrum, kde jsou k atomu uhlíku připojeny čtyři různé atomy nebo skupiny, což vede k nepřeložitelným zrcadlovým obrazům. Kvůli jejich vztahu zrcadlového obrazu postrádají enantiomery vnitřní symetrii; nicméně, oni mají vlastní symetrii přes zrcadlový odraz.

Význam v chemii a biochemii

Enantiomery hrají klíčovou roli v různých oblastech, zejména v chemii, farmakologii a biochemii. Jejich zřetelné trojrozměrné uspořádání může významně ovlivnit jejich interakce s biologickými systémy. Například ve farmakologii mohou enantiomery léčiv vykazovat různé farmakologické aktivity, účinnost a vedlejší účinky. Tento fenomén, známý jako enantiomerní nebo chirální farmakologie, podtrhuje důležitost separace a analýzy enantiomerů při vývoji léčiv a klinické praxi.

Příklady a nomenklatura

Klasickým příkladem enantiomerů je dvojice molekul známých jako (R)- a (S)-2-butanol. Tyto molekuly se liší pouze prostorovým uspořádáním svých atomů kolem chirálního uhlíku, výsledkem čehož jsou izomery zrcadlového obrazu. Enantiomery se označují pomocí systému R/S nebo systému D/L v závislosti na jejich konfiguraci na chirálním centru. Kromě toho v biochemii enantiomery převládají v přirozeně se vyskytujících sloučeninách, jako jsou aminokyseliny a cukry, kde mohou vykazovat odlišné fyziologické účinky, přestože sdílejí stejný chemický vzorec.

Co je diastereomer? 

Diastereomery jsou typem stereoizomerů, což znamená, že mají stejný molekulární vzorec a konektivitu, ale liší se v prostorovém uspořádání svých atomů. Na rozdíl od enantiomerů nejsou diastereomery navzájem zrcadlovými obrazy. Místo toho mají různé konfigurace na jednom nebo více chirálních centrech, zatímco si zachovávají stejnou konfiguraci na ostatních.

Konfigurace stereocentra

Diastereomery se liší svou konfigurací v jednom nebo více stereocentrech. To znamená, že zatímco některá chirální centra mohou mít stejnou orientaci, jiná budou uspořádána odlišně.

Fyzikální vlastnosti

Diastereomery vykazují různé fyzikální vlastnosti, jako je teplota tání, teplota varu, rozpustnost a optická aktivita. To vzniká v důsledku jejich odlišného molekulárního uspořádání a interakcí.

Chemická reaktivita

Díky svému jedinečnému prostorovému uspořádání mohou diastereomery reagovat odlišně s jinými molekulami. To může vést k odchylkám v chemické reaktivitě a reakčních drahách ve srovnání s jinými stereoizomery.

Počet diastereomerních forem

Jedna sloučenina může mít více diastereomerních forem v závislosti na její molekulární struktuře a přítomnosti chirálních center. Počet možných diastereomerů se zvyšuje se složitostí molekuly a počtem chirálních center.

Vztah k enantiomerům

Diastereomery se liší od enantiomerů, které jsou navzájem zrcadlovými obrazy. Zatímco enantiomery vykazují symetrii prostřednictvím zrcadlového odrazu, diastereomery tuto symetrii postrádají a mají odlišné prostorové uspořádání.

Hlavní rozdíly mezi enantiomerem a diastereomerem

• Enantiomer:
  • Definice: Enantiomery jsou stereoizomery, které jsou navzájem zrcadlovými obrazy a nelze je překrývat.
  • Chiralita: Mají opačné absolutní konfigurace ve všech chirálních centrech.
  • Vztah: Enantiomery sdílejí stejnou konektivitu atomů, ale liší se jejich prostorové uspořádání.
  • Optická aktivita: Enantiomery rotují rovinně polarizované světlo stejně, ale v opačných směrech.
  • Fyzikální vlastnosti: Enantiomery mají téměř identické fyzikální vlastnosti, jako je bod tání, bod varu a rozpustnost.
• Diastereomer:
  • Definice: Diastereomery jsou stereoizomery, které nejsou navzájem zrcadlovými obrazy.
  • Chiralita: Mohou mít různé konfigurace v některých, ale ne ve všech, chirálních centrech.
  • Vztah: Diastereomery mají odlišné prostorové uspořádání a jejich struktury se liší nejen v orientaci kolem jednoho stereocentra.
  • Optická aktivita: Diastereomery mohou nebo nemusí vykazovat různé optické aktivity a mohou otáčet rovinně polarizované světlo ve stejných nebo různých směrech.
  • Fyzikální vlastnosti: Diastereomery mají různé fyzikální vlastnosti, jako je teplota tání, bod varu a rozpustnost, díky jejich různorodé struktuře.

Reference

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00095a053  
2. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967302017685 

Tento článek napsal: Supriya Kandekar

Poslední aktualizace: 29. února 2024