Chimie- le sujet de la fascination et de l'excitation. Il est courant de se confondre entre de nombreuses règles et concepts.
Par exemple, la règle de Markovnikov et Zaitsev. Ces règles sont liées à la notion de réactions d'élimination.
Bien que ces deux scientifiques aient formulé une règle dans le même concept, ils sont mieux connus comme rivaux, car ils avaient des opinions contradictoires sur le même sujet.
Faits marquants
- Le principe de Markovnikov en chimie organique prédit le produit majeur d'une réaction d'addition impliquant un alcène asymétrique. En revanche, la règle de Zaitsev est une ligne directrice qui prédit le produit majeur dans les réactions d'élimination.
- La règle de Markovnikov stipule que le nucléophile s'ajoutera préférentiellement au carbone le moins substitué de l'alcène, conduisant à la formation du carbocation le plus stable. En revanche, la règle de Zaitsev suggère que l'alcène le plus substitué sera le produit principal d'une réaction d'élimination.
- Les deux règles sont des outils essentiels pour comprendre et prédire les résultats des réactions en chimie organique, la règle de Markovnikov s'appliquant aux réactions d'addition et la règle de Zaitsev aux réactions d'élimination.
Markovnikov contre Zaïtsev
Markovnikov était un scientifique qui a énoncé une règle liée à la réaction d'élimination en 1869. Selon Markovnikov, le produit le plus approprié est formé par l'alcène le moins substitué dans une réaction d'élimination. Zaitsev était un scientifique qui a énoncé une autre règle liée à la réaction d'élimination en 1875. Selon Zaitsev, le produit le plus approprié est formé par l'alcène le plus substitué dans une réaction d'élimination.
Markovnikov était un chimiste russe connu pour sa règle de Markovnikov en chimie.
Il a proposé sa règle après avoir étudié et recherché de manière approfondie les réactions d'addition et d'élimination.
Il a déclaré que lorsqu'un halogène (X) est ajouté à un alcène avec deux carbones ou plus, l'halogène se fixe à ce carbone, qui est moins substitué.
Zaitsev était un chimiste russe également connu pour sa règle opposée à la règle de Markovnikov - la règle de Zaitsev ou de Saytzeff.
Cette règle stipule que lors de l'addition d'une réaction d'halogène, l'halogène se fixe au carbone, qui est fortement substitué.
Il pensait que le produit formé après cette réaction était le plus stable et le plus favorisé. Mais la règle de Zaitsev a aussi de nombreuses exceptions.
Tableau de comparaison
| Paramètres de comparaison | Markovnikov | Zaïtsev |
|---|---|---|
| Né en | 25 Décembre 1837 | 2 Juillet 1841 |
| Populaire/ Connu pour | Règle de Markovnikov / Markownikoff | Règle de Zaitsev/ Saytzeff |
| Publié la règle sur | 1869 | 1875 |
| Énoncé de la règle | Dans une réaction d'élimination, l'alcène le moins substitué formera le produit le plus stable | Dans une réaction d'élimination, l'alcène le plus substitué formera le produit le plus stable |
| Exceptions | Règle d'Anti-Markovnikov | Conjugaison, addition de base volumineuse, encombrement stérique, etc. |
Qui est Markovnikov ?
Comme mentionné ci-dessus, Vladimir Markovnikov est un scientifique russe né le 25 décembre 1837 qui a activement poursuivi une carrière dans chimie organique et a contribué à ce domaine en publiant sa règle de Markovnikov, également orthographiée comme la règle de Markownikoff, en 1869.
Markovnikov a terminé ses premières études à l'Université de Kazan et y a poursuivi une carrière scientifique. Sa carrière a reçu un coup de pouce et une reconnaissance après la publication de sa règle.
Il a été le premier à observer un schéma dans les réactions d'addition et d'élimination et, plus tard, a introduit une règle qui a aidé à simplifier et à comprendre les réactions d'élimination.
Il a déclaré que lors de l'ajout d'un halogène en tant que composé (par exemple, HCl) à un alcène, la partie halogène s'attache au carbone le moins substitué.
La partie proton s'attache au carbone le plus substitué.
Si nous prenons l'exemple de HCl et de propène, après avoir rompu la double liaison, la partie chlore se fixe au milieu du carbone, tandis que l'hydrogène se fixe au carbone final (Produit final - 2-chloropropane)
Cette règle a stimulé la carrière de Markovnikov en Russie, mais il n'a pas obtenu suffisamment de reconnaissance dans le monde jusqu'à ce que d'autres scientifiques traduisent sa déclaration dans d'autres langues.
Cette règle comporte quelques exceptions qui sont énoncées dans la règle anti-Markovnikov. La contribution de Markovnikov à la chimie organique est formidable et inspirante.
À ce jour, cette règle est largement suivie.
Qui est Zaitsev ?
Comme mentionné ci-dessus, Alexander Zaitsev est un chimiste russe né le 2 juillet 1841 et a suivi sa passion pour la poursuite de la chimie organique.
Il est devenu célèbre grâce à la règle de Zaitsev (également appelée règle de Saytzeff), publiée en 1875.
Il a également complété ses premières études à l'Université de Kazan en poursuivant un diplôme en économie.
En raison du système Cameral (tout étudiant poursuivant un diplôme en économie doit étudier la chimie pendant deux ans), Zaitsev a également poursuivi une carrière en chimie.
Il a travaillé comme assistant à de nombreux scientifiques renommés comme Kolbe et Wurtz, ce qui lui a valu une expérience colossale.
Pendant ses études à l'Université de Kazan, Zaitsev a observé et inscrit quelques réactions.
Après le règne de Markovnikov, Zaitsev en a publié sa version, contredisant la déclaration de Markovnikov.
Il a déclaré que lorsqu'un halogène réagit avec un alcène, après la rupture de la double liaison, la partie halogène s'attache au carbone le plus substitué et le proton s'attache au carbone le moins substitué.
Zaitsev a activement recherché des réactions d'addition et d'élimination pour argumenter et réfuter son rival, Markovnikov.
La règle de Zaitsev a réussi mais a eu de nombreuses exceptions avec des bases volumineuses, des conjugaisons, une activité stérique, etc.
Cette règle est très reconnue dans le monde de la chimie. Zaitsev a même reçu de nombreux prix pour sa découverte et a été très apprécié aux 18e et 19e siècles.
Principales différences entre Markovnikov et Zaitsev
- Markovnikov était un chimiste russe né le 25 décembre 1837 et est connu pour son règne Markovnikov/Markownikoff. En revanche, Zaitsev était un chimiste russe né le 2 juillet 1841, célèbre pour son règne Zaitsev/Saïtzeff.
- Selon la règle de Markovnikov, le groupe fonctionnel s'attache au carbone le moins substitué dans une réaction d'élimination d'alcène. Selon la règle de Zaitsev, le groupe fonctionnel s'attache au carbone le plus substitué.
- Selon la règle de Markovnikov, la partie proton du groupe fonctionnel s'attache au carbone le plus substitué. Selon la règle de Zaitsev, la partie proton s'attache au carbone le moins substitué.
- Markovnikov croyait que l'alcène le moins substitué est le produit le plus stable, tandis que Zaitsev a défendu que l'alcène le plus substitué est le produit équilibré.
- La règle de Markovnikov a des exceptions - la règle d'Anti-Markovnikov, alors que la règle de Zaitsev a des exceptions basées sur la conjugaison, la stéréochimie, l'encombrement stérique, etc.
Bibliographie
- https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297
- https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf
Dernière mise à jour : 25 juillet 2023
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Piyush Yadav a passé les 25 dernières années à travailler comme physicien dans la communauté locale. C'est un physicien passionné par l'idée de rendre la science plus accessible à nos lecteurs. Il est titulaire d'un baccalauréat en sciences naturelles et d'un diplôme d'études supérieures en sciences de l'environnement. Vous pouvez en savoir plus sur lui sur son page bio.
