Markovnikov vs Zaitsev: Perbedaan dan Perbandingan

Kimia- subjek daya tarik dan kegembiraan. Adalah umum untuk bingung antara banyak aturan dan konsep.

Misalnya, aturan Markovnikov dan Zaitsev. Aturan-aturan ini terkait dengan konsep reaksi eliminasi.

Meskipun kedua ilmuwan ini merumuskan aturan dalam konsep yang sama, mereka lebih dikenal sebagai saingan, karena mereka memiliki pendapat yang bertentangan tentang topik yang sama.   

Pengambilan Kunci

1. Prinsip Markovnikov dalam kimia organik memprediksi produk utama dari reaksi adisi yang melibatkan alkena asimetris. Sebaliknya, aturan Zaitsev adalah pedoman yang memprediksi produk utama dalam reaksi eliminasi.
2. Aturan Markovnikov menyatakan bahwa nukleofil secara istimewa akan menambah karbon alkena yang kurang tersubstitusi, mengarah ke pembentukan karbokation yang lebih stabil. Sebaliknya, aturan Zaitsev menunjukkan bahwa alkena yang lebih tersubstitusi akan menjadi produk utama dalam reaksi eliminasi.
3. Kedua aturan tersebut merupakan alat penting untuk memahami dan memprediksi hasil reaksi dalam kimia organik, dengan aturan Markovnikov berlaku untuk reaksi adisi dan aturan Zaitsev untuk reaksi eliminasi.

Markovnikov vs Zaitsev  

Markovnikov adalah seorang ilmuwan yang menyatakan aturan terkait reaksi eliminasi pada tahun 1869. Menurut Markovnikov, produk yang paling cocok dibentuk oleh alkena yang paling sedikit tersubstitusi dalam reaksi eliminasi. Zaitsev adalah seorang ilmuwan yang menyatakan aturan lain terkait reaksi eliminasi pada tahun 1875. Menurut Zaitsev, produk yang paling cocok dibentuk oleh alkena yang paling banyak tersubstitusi dalam reaksi eliminasi.

Markovnikov adalah seorang Kimiawan Rusia yang terkenal karena aturan Markovnikovnya di bidang kimia.

Dia mengemukakan aturannya setelah mempelajari dan meneliti reaksi penjumlahan dan eliminasi secara ekstensif.

Dia menyatakan bahwa ketika halogen (X) ditambahkan ke alkena dengan dua atau lebih karbon, halogen akan melekat pada karbon tersebut, yang kurang tersubstitusi.   

Zaitsev adalah seorang Kimiawan Rusia yang juga dikenal karena aturannya yang menentang aturan Markovnikov - aturan Zaitsev atau Saytzeff.

Aturan ini menyatakan bahwa selama reaksi penambahan halogen, halogen terikat pada karbon, yang sangat tersubstitusi.

Dia yakin produk yang terbentuk setelah reaksi ini adalah yang paling stabil dan disukai. Namun aturan Zaitsev juga memiliki banyak pengecualian.   

Tabel perbandingan

Parameter Perbandingan	Markovnikov	Zaitsev
Lahir di	25 Desember 1837	2 Juli 1841
Populer / Dikenal untuk	Aturan Markovnikov/ Markownikoff	Aturan Zaitsev / Saytzeff
Diterbitkan aturan pada	1869	1875
Pernyataan aturan	Dalam reaksi eliminasi, alkena yang paling sedikit tersubstitusi akan membentuk produk yang paling stabil	Dalam reaksi eliminasi, alkena yang paling tersubstitusi akan membentuk produk yang paling stabil
Pengecualian	Aturan Anti-Markovnikov	Konjugasi, Penambahan basa besar, Halangan sterik, dll.

Siapakah Markovnikov?  

Seperti disebutkan di atas, Vladimir Markovnikov adalah ilmuwan Rusia kelahiran 25 Desember 1837 yang aktif meniti karir di kimia organik dan berkontribusi pada bidang ini dengan menerbitkan Aturan Markovnikov, juga dieja sebagai Aturan Markownikoff, pada tahun 1869.   

Markovnikov menyelesaikan pendidikan awalnya di Universitas Kazan dan mengejar karir ilmiah di sana. Karirnya mendapat dorongan dan pengakuan setelah publikasi pemerintahannya.  

Dia adalah orang pertama yang mengamati pola dalam reaksi penambahan dan eliminasi dan, kemudian, memperkenalkan aturan yang membantu menyederhanakan dan memahami reaksi eliminasi.

Dia menyatakan bahwa saat menambahkan halogen sebagai senyawa (misalnya, HCl) ke alkena, bagian halogen akan melekat pada karbon yang kurang tersubstitusi.

Bagian proton melekat pada karbon yang lebih tersubstitusi.

Jika kita ambil contoh HCl dan propena, setelah ikatan rangkap putus, bagian klorin melekat pada karbon tengah, sedangkan hidrogen terikat pada karbon akhir (Produk akhir- 2-kloropropana)  

Peraturan ini meningkatkan karir Markovnikov di Rusia, tetapi dia tidak mendapat pengakuan yang cukup secara global sampai ilmuwan lain menerjemahkan pernyataannya ke dalam bahasa lain.

Aturan ini memiliki beberapa pengecualian yang dinyatakan dalam Aturan Anti-Markovnikov. Kontribusi Markovnikov pada kimia organik sangat luar biasa dan menginspirasi.

Sampai saat ini, aturan ini diikuti secara luas.   

Siapakah Zaitsev?  

Seperti yang telah disebutkan sebelumnya, Alexander Zaitsev adalah seorang ahli kimia Rusia yang lahir pada tanggal 2 Juli 1841 dan mengikuti hasratnya untuk mengejar kimia organik.

Dia memperoleh ketenaran karena Aturan Zaitsev (juga disebut Aturan Saytzeff), diterbitkan pada tahun 1875.  

Ia juga menyelesaikan pendidikan awalnya di Universitas Kazan dengan mengejar gelar di bidang ekonomi.

Karena sistem Cameral (setiap siswa yang mengejar gelar di bidang ekonomi harus belajar kimia selama dua tahun), Zaitsev juga mengejar karir di bidang kimia.

Dia telah bekerja sebagai asisten kepada banyak ilmuwan terkenal seperti Kolbe dan Wurtz, yang memberinya pengalaman kolosal.   

Saat belajar di Universitas Kazan, Zaitsev mengamati dan menuliskan beberapa reaksi.

Setelah aturan Markovnikov, Zaitsev menerbitkan versinya sendiri, bertentangan dengan pernyataan Markovnikov.

Dia menyatakan bahwa ketika halogen bereaksi dengan alkena, setelah ikatan rangkap putus, bagian halogen terikat pada karbon yang lebih banyak tersubstitusi, dan proton terikat pada karbon yang paling sedikit tersubstitusi.   

Zaitsev secara aktif meneliti reaksi penjumlahan dan eliminasi untuk membantah dan menyangkal saingannya, Markovnikov.

Aturan Zaitsev berhasil tetapi memiliki banyak pengecualian dengan basis besar, konjugasi, aktivitas sterik, dll.   

Aturan ini sangat diakui dalam dunia kimia. Zaitsev bahkan menerima banyak penghargaan atas penemuannya dan sangat diapresiasi pada abad ke-18 dan ke-19.   

Perbedaan Utama Antara Markovnikov dan Zaitsev 

1. Markovnikov adalah seorang ahli kimia Rusia yang lahir pada tanggal 25 Desember 1837 dan dikenal dengan aturan Markovnikov/Markownikoff. Sebaliknya, Zaitsev adalah seorang ahli kimia Rusia yang lahir pada tanggal 2 Juli 1841 yang terkenal dengan aturan Zaitsev/Saytzeff.   
2. Menurut aturan Markovnikov, gugus fungsi terikat pada karbon yang paling sedikit tersubstitusi dalam reaksi eliminasi alkena. Menurut aturan Zaitsev, gugus fungsi melekat pada karbon yang paling tersubstitusi.  
3. Menurut aturan Markovnikov, bagian proton dalam gugus fungsi melekat pada karbon yang lebih tersubstitusi. Menurut aturan Zaitsev, bagian proton melekat pada karbon yang paling sedikit tersubstitusi.  
4. Markovnikov percaya bahwa alkena yang paling sedikit tersubstitusi adalah produk yang paling stabil, sedangkan Zaitsev berpendapat bahwa alkena yang paling tersubstitusi adalah produk yang seimbang.  
5. Aturan Markovnikov memiliki pengecualian- Aturan Anti-Markovnikov, sedangkan aturan Zaitsev memiliki pengecualian berdasarkan konjugasi, stereokimia, halangan sterik, dll.   

Referensi 

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297 
2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf 

Terakhir Diperbarui : 25 Juli 2023