Markovnikov vs Zaitsev: Diferença e Comparação

Química- o assunto de fascínio e emoção. É comum se confundir entre muitas regras e conceitos.

Por exemplo, a regra de Markovnikov e Zaitsev. Essas regras estão relacionadas ao conceito de reações de eliminação.

Embora ambos os cientistas tenham formulado uma regra no mesmo conceito, eles são mais conhecidos como rivais, pois tinham opiniões conflitantes sobre o mesmo assunto.   

Principais lições

1. O princípio de Markovnikov em química orgânica prevê o produto principal de uma reação de adição envolvendo um alceno assimétrico. Em contraste, a regra de Zaitsev é uma diretriz que prevê o produto principal nas reações de eliminação.
2. A regra de Markovnikov afirma que o nucleófilo adicionará preferencialmente ao carbono menos substituído do alceno, levando à formação do carbocátion mais estável. Em contraste, a regra de Zaitsev sugere que o alceno mais substituído será o produto principal em uma reação de eliminação.
3. Ambas as regras são ferramentas essenciais para entender e prever os resultados das reações em química orgânica, com a regra de Markovnikov aplicada às reações de adição e a regra de Zaitsev às reações de eliminação.

Markovnikov x Zaitsev  

Markovnikov foi um cientista que declarou uma regra relacionada à reação de eliminação em 1869. De acordo com Markovnikov, o produto mais adequado é formado pelo alceno menos substituído em uma reação de eliminação. Zaitsev foi um cientista que declarou outra regra relacionada à reação de eliminação em 1875. Segundo Zaitsev, o produto mais adequado é formado pelo alceno mais substituído em uma reação de eliminação.

Markovnikov era um químico russo popularmente conhecido por sua regra de Markovnikov na química.

Ele apresentou sua regra depois de estudar e pesquisar extensivamente reações de adição e eliminação.

Ele afirmou que quando um halogênio (X) é adicionado a um alceno com dois ou mais carbonos, o halogênio se liga a esse carbono, que é menos substituído.   

Zaitsev era um químico russo também conhecido por sua regra oposta à regra de Markovnikov - regra de Zaitsev ou Saytzeff.

Esta regra afirma que durante a adição de uma reação de halogênio, o halogênio se liga ao carbono, que é altamente substituído.

Ele acreditava que o produto formado após essa reação era o mais estável e favorável. Mas a regra de Zaitsev também tem muitas exceções.   

Tabela de comparação

Parâmetros de comparação	Markovnikov	Zaitsev
Nasceu em	25 de Dezembro de 1837	2 de Julho de 1841
Popular/ Conhecido por	Regra de Markovnikov/Markovnikoff	Regra de Zaitsev/ Saytzeff
Publicou a regra em	1869	1875
Declaração da regra	Em uma reação de eliminação, o alceno menos substituído formará o produto mais estável	Em uma reação de eliminação, o alceno mais substituído formará o produto mais estável
Exceções	Regra de Anti-Markovnikov	Conjugação, adição de base volumosa, impedimento estérico, etc.

Quem é Markovnikov?  

Como mencionado acima, Vladimir Markovnikov é um cientista russo nascido em 25 de dezembro de 1837 que buscou ativamente uma carreira em química orgânica e contribuiu para este campo publicando sua Regra de Markovnikov, também grafada como Regra de Markownikoff, no ano de 1869.   

Markovnikov completou sua educação inicial na Universidade de Kazan e nela seguiu uma carreira científica. Sua carreira ganhou impulso e reconhecimento após a publicação de seu governo.  

Ele foi o primeiro a observar um padrão nas reações de adição e eliminação e, posteriormente, introduziu uma regra que ajudou a simplificar e entender as reações de eliminação.

Ele afirmou que, ao adicionar um halogênio como um composto (por exemplo, HCl) a um alceno, a parte do halogênio se liga ao carbono menos substituído.

A parte do próton se liga ao carbono mais substituído.

Se tomarmos o exemplo de HCl e propeno, depois de quebrar a ligação dupla, a parte de cloro se liga ao carbono médio, enquanto o hidrogênio se liga ao carbono final (Produto final- 2-cloropropano)  

Essa regra impulsionou a carreira de Markovnikov na Rússia, mas ele não obteve reconhecimento global suficiente até que outros cientistas traduzissem sua declaração para outros idiomas.

Esta regra tem algumas exceções que são indicadas na Regra Anti-Markovnikov. A contribuição de Markovnikov para a química orgânica é tremenda e inspiradora.

Até o momento, esta regra é seguida extensivamente.   

Quem é Zaitsev?  

Como mencionado anteriormente, Alexander Zaitsev é um químico russo que nasceu em 2 de julho de 1841 e seguiu sua paixão pela química orgânica.

Ele ganhou fama por causa da Regra de Zaitsev (também chamada de Regra de Saytzeff), publicada em 1875.  

Ele também completou sua educação inicial na Universidade de Kazan, graduando-se em economia.

Por causa do sistema Cameral (qualquer aluno que esteja cursando economia deve estudar química por dois anos), Zaitsev também seguiu a carreira de químico.

Ele já trabalhou como assistente a muitos cientistas renomados como Kolbe e Wurtz, o que lhe concedeu uma experiência colossal.   

Enquanto estudava na Universidade de Kazan, Zaitsev observou e registrou algumas reações.

Após o governo de Markovnikov, Zaitsev publicou sua versão, contradizendo a declaração de Markovnikov.

Ele afirmou que quando um halogênio reage com um alceno, após a quebra da ligação dupla, a parte do halogênio se liga ao carbono mais substituído e o próton se liga ao carbono menos substituído.   

Zaitsev pesquisou ativamente reações de adição e eliminação para argumentar e refutar seu rival, Markovnikov.

A regra de Zaitsev foi bem-sucedida, mas teve muitas exceções com bases volumosas, conjugações, atividade estérica, etc.   

Esta regra é altamente reconhecida no mundo da química. Zaitsev até recebeu inúmeros prêmios por sua descoberta e foi muito apreciado nos séculos XVIII e XIX.   

Principais diferenças entre Markovnikov e Zaitsev 

1. Markovnikov foi um químico russo nascido em 25 de dezembro de 1837 e é conhecido por sua regra Markovnikov/Markownikoff. Em contraste, Zaitsev era um químico russo nascido em 2 de julho de 1841, famoso por sua regra de Zaitsev/Saytzeff.   
2. De acordo com a regra de Markovnikov, o grupo funcional se liga ao carbono menos substituído em uma reação de eliminação de alceno. De acordo com a regra de Zaitsev, o grupo funcional se liga ao carbono mais substituído.  
3. De acordo com a regra de Markovnikov, a parte do próton no grupo funcional se liga ao carbono mais substituído. De acordo com a regra de Zaitsev, a parte do próton se liga ao carbono menos substituído.  
4. Markovnikov acreditava que o alceno menos substituído é o produto mais estável, enquanto Zaitsev defendia que o alceno mais substituído é o produto balanceado.  
5. A regra de Markovnikov tem exceções - regra de Anti-Markovnikov, enquanto a regra de Zaitsev tem exceções baseadas na conjugação, estereoquímica, impedimento estérico, etc.   

Referências 

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297 
2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf 

Última atualização: 25 de julho de 2023