อัลดีไฮด์กับคีโตน: ความแตกต่างและการเปรียบเทียบ

คีโตนและอัลดีไฮด์เป็นโมเลกุลอินทรีย์สองประเภท สิ่งเหล่านี้สามารถผลิตขึ้นเอง อย่างไรก็ตาม มีสารธรรมชาติหลายชนิด เป็นไปได้ว่าทั้งสองสับสนเพราะส่วนประกอบทางเคมี

ทั้งสองมีหมู่คาร์บอนิลและเป็นสารประกอบอินทรีย์ อะตอมของคาร์บอนในกลุ่มนี้มีพันธะไฮดรอกซิลสองเท่า สิ่งนี้บ่งชี้ว่าโครงร่างระนาบตรีโกณมิติในคีโตนและอัลดีไฮด์ล้อมรอบอะตอมคาร์บอนคาร์บอนิล

อย่างไรก็ตาม มีความแตกต่างอย่างมากระหว่างหมวดหมู่การทำงานทั้งสองประเภท และจุดประสงค์ของบทความนี้คือเพื่อช่วยคุณแยกแยะความแตกต่างระหว่างหมวดหมู่การทำงานทั้งสองประเภท

ประเด็นที่สำคัญ

1. อัลดีไฮด์ประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิลที่จับกับอะตอมไฮโดรเจน ในขณะที่คีโตนมีหมู่คาร์บอนิลที่จับกับอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอม
2. อัลดีไฮด์แสดงปฏิกิริยาได้สูงกว่าคีโตนเนื่องจากการมีอยู่ของอะตอมไฮโดรเจน ทำให้พวกมันไวต่อการโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกมากกว่า
3. อัลดีไฮด์เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นได้ง่ายกว่าคีโตน ทำให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ตามลำดับ

อัลดีไฮด์ vs คีโตน

อัลดีไฮด์เป็นที่รู้จักในชื่อสารประกอบอินทรีย์หรือกรดที่ประกอบด้วยพันธะคาร์บอนและออกซิเจนคู่ที่มีหมู่อะริลหรือหมู่อัลคิลสองหมู่อยู่รอบ ๆ อะตอมคาร์บอนคาร์บอนิลทั้งสองพันธะ คีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนและออกซิเจน (C=O) ไดโพลของคาร์บอนิลคาร์บอนมีกลุ่มเมทิลสองกลุ่มติดอยู่ในคีโตน

อัลดีไฮด์เป็นสารประกอบโมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันตามสูตร CHO ซึ่งประกอบด้วยศูนย์กลางคาร์บอนิลที่เชื่อมโยงกับ H และหมู่ R อัลคิลพื้นฐานหรือความยาวโซ่ใดๆ หมู่อัลดีไฮด์หรือฟอร์มิลคือหมู่ฟังก์ชันทั้งหมด

คีโตน (/kiton/) เป็นสารประกอบที่มีชีวเคมีซึ่งมีสูตร R2C=O โดยที่ R สามารถเป็นลิแกนด์ที่มีคาร์บอนใดๆ พบหมู่คาร์บอนิลในโมเลกุลคีโตน

อาซิโตน (R = R' = dimethyl) มาจากคีโตนพื้นฐานที่สุด โดยมีสูตร CH3C(O)CH3 คีโตนมีบทบาทสำคัญในเคมีชีวภาพและในอุตสาหกรรม

ตัวอย่างได้แก่ น้ำตาลจำนวนมาก (คีโตส) ฮอร์โมนหลายชนิด (เช่น ฮอร์โมนเพศชาย) และตัวทำละลายอะซิโตน

ตารางเปรียบเทียบ

พารามิเตอร์ของการเปรียบเทียบ	อัลดีไฮ	คีโตน
โครงสร้าง	รูปแบบของกลุ่มอัลดีไฮด์ทั่วไปคือ R-CHO	รูปแบบของกลุ่มฟังก์ชันคีโตนทั่วไปคือ R-CO-R' โดยที่ R และ R' เป็นสายโซ่คาร์บอน
คำนิยาม	อัลดีไฮด์เป็นสารประกอบโมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันตามสูตร C H O	คีโตนเป็นสารประกอบที่มีอยู่ในชีวเคมีซึ่งมีสูตร R2C=O โดยที่ R สามารถเป็นลิแกนด์ที่มีคาร์บอน
ขนาดปฏิกิริยา	มีปฏิกิริยามาก	มีปฏิกิริยาน้อยลง
การเกิดขึ้น	ขั้วของโซ่คาร์บอน	เกิดขึ้นตรงกลางของห่วงโซ่คาร์บอนเสมอ
การทดสอบของ Fehling	เกิดการตกตะกอนสีชมพูแดง	ไม่มีปฏิกิริยาใด ๆ
การทดสอบของ Tollen	ได้รับตะกอนสีดำ	ไม่มี
การทดสอบโซเดียมไฮดรอกไซด์	ตกตะกอนคล้ายเจลสีน้ำตาล	ไม่มี
ผลการทดสอบของชิฟฟ์	สีชมพู	ไม่มีสี

อัลดีไฮด์คืออะไร?

อัลดีไฮด์เป็นกลุ่มฟังก์ชันทางชีวเคมีและอุตสาหกรรมที่สำคัญซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับอะตอมของไฮโดรเจนแล้วสร้างพันธะสองครั้งกับอะตอมของออกซิเจน (สูตรทางเคมี O=CH-)

แอลกอฮอล์ที่ถูกกำจัดไฮโดรเจนดูเหมือนจะเป็นที่มาของคำว่าอัลดีไฮด์ ครั้งหนึ่งอัลดีไฮด์ถูกเรียกโดยแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง เช่น vinous aldehyde สำหรับ acetaldehyde

(Vinous มาจากภาษาละตินว่า vinum ซึ่งแปลว่าไวน์ ซึ่งมีส่วนทำให้เกิด เอทานอล) ตระกูลแอลดีไฮด์มีขั้ว เนื่องจากออกซิเจนมีประจุไฟฟ้าบวกน้อยกว่าคาร์บอน จึงดึงดูดอิเล็กตรอนภายในพันธะคาร์บอน-ออกซิเจน

มันเข้าร่วมกับอะตอมไฮโดรเจนที่ปลายด้านตรงข้าม ฟอร์มาลดีไฮด์ถือเป็นอัลดีไฮด์ชนิดพื้นฐานที่สุด

ข้อเท็จจริงที่ว่าฟอร์มาลดีไฮด์เบี่ยงเบนไปจากสมการทั่วไปด้วยการครอบครองอะตอมของไฮโดรเจนแทนที่จะเป็นหมู่ R คือสิ่งที่ทำให้มันได้รับความนิยมอย่างมาก

หมู่คาร์บอนิลเชื่อมต่อกับอะตอม H สองอะตอมในฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งเป็นอัลดีไฮด์พื้นฐานที่สุด คาร์โบเคชันเชื่อมโยงกับไฮโดรเจนหนึ่งกลุ่มแต่มีคาร์บอนอีกกลุ่มอยู่ในอัลดีไฮด์อื่นๆ

คาร์โบแคเตชันของอัลดีไฮด์จะแสดงเป็น CHO ในมิติของสูตรความยั่งยืน สมการของฟอร์มาลดีไฮด์คือ HCHO ในขณะที่สมการของอะซีตัลดีไฮด์คือ CH3CHO

คีโตนคืออะไร?

คำว่าคีโตนมาจากคำภาษาเยอรมันโบราณ aketon ซึ่งแปลว่า "อะซิโตน" การกำหนดคีโตนถูกสร้างขึ้นโดยการเปลี่ยนคำต่อท้ายของแอลเคนดั้งเดิม -ane เป็น -anyone ตามแนวทางการตั้งชื่อของ IUPAC

แม้ว่าตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันนิวคลีโอไทล์คาร์บอนิลจะถูกระบุด้วยตัวเลข แต่โดยทั่วไปแล้วชื่อที่ไม่สามารถวัดได้สำหรับคีโตนที่โดดเด่นที่สุด เช่น อะซิโตนและเบนโซฟีโนน ยังคงใช้กันอย่างแพร่หลาย

พันธะคีโตน CH ที่อยู่ใกล้กับคาร์บอนิลนั้นมีสภาพเป็นกรดมากกว่า (pKa 20) เมื่อเทียบกับปฏิกิริยาของอัลเคน CH (pKa 50) ความคลาดเคลื่อนนี้เกิดจากความเสถียรของเรโซแนนซ์ของอิเล็กโทรไฟล์หลังจากแยกตัวออกจากกัน

ค่า pH สัมพัทธ์ของไฮโดรเจนมีความสำคัญอย่างยิ่งในกระบวนการเอโนไลเซชันของคีโตนและอื่นๆ ออกซิเดชัน ผลิตภัณฑ์

เนื่องจากความเป็นกรดของไฮโดรเจน คีโตนและผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันอื่นๆ สามารถทำปฏิกิริยาเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีอัตราส่วนโมลาร์และฐานตัวเร่งปฏิกิริยาที่ตำแหน่งนั้น

สารทดแทนในคีโตนใช้ในการจำแนกประเภท ความเท่าเทียมกันของเมทิลอินทรีย์สองกลุ่มที่เชื่อมต่อกับแกนคาร์บอนิลทำให้คีโตนแยกความแตกต่างออกเป็นอนุพันธ์แบบสมมาตรและอสมมาตร ตามการจัดหมวดหมู่ทั่วไปหนึ่งประเภท

อะซิโตน (C6H5C(O)C6H5) เป็นคีโตนสมมาตรเช่นเดียวกับเบนโซฟีโนน (C6H5C(O)C6H5) Acetophenone เป็นคีโตนที่มีโครงสร้างไม่สมมาตร

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน

1. อัลดีไฮด์เป็นกลุ่มฟังก์ชันที่มีปฏิกิริยามากกว่ากลุ่มคีโตน
2. อัลดีไฮด์ตั้งอยู่ที่ปลายหรือปลายโซ่คาร์บอน ในขณะที่หมู่คีโตนเกิดขึ้นที่ตรงกลางของโซ่คาร์บอน
3. ในการทดสอบของชิฟฟ์ อัลดีไฮด์จะให้สีชมพู ในขณะที่คีโตนไม่ให้สี
4. อัลดีไฮด์ให้ตะกอนสีดำ ในขณะที่คีโตนไม่ทำปฏิกิริยากับการทดสอบนี้
5. โครงสร้างของอัลดีไฮด์คือ R-CHO ในขณะที่โครงสร้างของคีโตนคือ R-CO-R'

อ้างอิง

1. https://www.britannica.com/science/aldehyde
2. https://psychology.wikia.org/wiki/Aldehyde

อัพเดตล่าสุด : 11 มิถุนายน 2023