化学 - 令人着迷和兴奋的主题。 许多规则和概念之间的混淆是很常见的。
例如,Markovnikov 和 Zaitsev 规则。 这些规则与消除反应的概念有关。
尽管这两位科学家都在同一个概念中制定了规则,但他们更为人所知的是竞争对手,因为他们对同一主题的看法相互矛盾。
关键精华
- 马尔科夫尼科夫在有机化学中的原理预测了涉及不对称烯烃的加成反应的主要产物。 相反,Zaitsev 规则是预测消除反应中主要产物的准则。
- Markovnikov 规则指出,亲核试剂将优先添加到烯烃中取代度较低的碳上,从而导致形成更稳定的碳阳离子。 相比之下,Zaitsev 规则表明取代度更高的烯烃将是消除反应中的主要产物。
- 这两个规则都是理解和预测有机化学反应结果的重要工具,马尔可夫尼科夫规则适用于加成反应,扎伊采夫规则适用于消除反应。
马尔可夫尼科夫 VS 扎伊采夫
Markovnikov 是一位科学家,他在 1869 年提出了与消去反应有关的规则。根据 Markovnikov 的说法,最合适的产物是由最少取代的烯烃在消去反应中形成的。 Zaitsev 是一位科学家,他在 1875 年提出了与消除反应有关的另一条规则。根据 Zaitsev,最合适的产物是由取代度最高的烯烃在消除反应中形成的。
马尔可夫尼科夫是一位俄罗斯化学家,他以化学中的马尔可夫尼科夫规则而闻名。
他在广泛研究加减反应后提出了他的规则。
他指出,当将卤素 (X) 添加到具有两个或更多个碳的烯烃中时,卤素会连接到取代度较低的碳上。
Zaitsev 是一位俄罗斯化学家,也因其反对 Markovnikov 规则 - Zaitsev 或 Saytzeff 规则而闻名。
该规则指出,在卤素加成反应过程中,卤素会附着在高度取代的碳上。
他认为这种反应后形成的产物是最稳定、最受青睐的。 但是 Zaitsev 的规则也有很多例外。
对比表
比较参数 | 马尔科夫尼科夫 | 扎伊采夫 |
---|---|---|
出生在 | 25. 1837 | 2年1841月XNUMX日 |
流行/知名 | Markovnikov/马尔科夫尼科夫规则 | Zaitsev/赛采夫规则 |
发布规则于 | 1869 | 1875 |
规则声明 | 在消除反应中,最少取代的烯烃将形成最稳定的产物 | 在消除反应中,取代最多的烯烃将形成最稳定的产物 |
例外 | 反马尔可夫尼科夫规则 | 共轭、大碱基加成、空间位阻等。 |
马尔可夫尼科夫是谁?
如上所述,弗拉基米尔·马尔科夫尼科夫 (Vladimir Markovnikov) 是一位俄罗斯科学家,生于 25 年 1837 月 XNUMX 日,他积极从事于 有机化学 并在 1869 年发表了他的马尔可夫尼科夫法则(也称为马可尼科夫法则),为这一领域做出了贡献。
马尔科夫尼科夫在喀山大学完成了他的早期教育,并以此为基础从事科学事业。 他的规则公布后,他的职业生涯得到了提升和认可。
他是第一个观察到加成和消除反应模式的人,后来,他引入了一条有助于简化和理解消除反应的规则。
他说,当将卤素作为化合物(例如 HCl)添加到烯烃中时,卤素部分会连接到取代度较低的碳上。
质子部分附着在取代度更高的碳上。
如果我们以 HCl 和丙烯为例,在双键断裂后,氯部分连接到中间碳,而氢连接到末端碳(最终产品 - 2-氯丙烷)
这条规则促进了 Markovnikov 在俄罗斯的职业生涯,但在其他科学家将他的声明翻译成其他语言之前,他没有在全球范围内获得足够的认可。
该规则有一些例外情况,这些例外情况在反马尔可夫尼科夫规则中有所说明。 Markovnikov 对有机化学的贡献是巨大而鼓舞人心的。
迄今为止,该规则被广泛遵循。
扎伊采夫是谁?
如前所述,亚历山大·扎伊采夫 (Alexander Zaitsev) 是一位俄罗斯化学家,他出生于 2 年 1841 月 XNUMX 日,对有机化学充满热情。
他因 1875 年发表的 Zaitsev Rule(也称为 Saytzeff Rule)而名声大噪。
他还在喀山大学完成了早期教育,获得了经济学学位。
由于 Cameral 系统(任何攻读经济学学位的学生都应该学习两年化学),Zaitsev 也从事化学事业。
他曾担任 助理 许多著名的科学家,如 Kolbe 和 Wurtz,这给了他丰富的经验。
在喀山大学学习期间,扎伊采夫观察并记录了一些反应。
在 Markovnikov 的规则之后,Zaitsev 发表了他的版本,与 Markovnikov 的声明相矛盾。
他说,当卤素与烯烃反应时,双键断裂后,卤素部分连接到取代较多的碳上,质子连接到取代最少的碳上。
Zaitsev 积极研究加法和消除反应来论证和反驳他的竞争对手 Markovnikov。
Zaitsev 的规则是成功的,但在 Bulky bases、conjugations、Steric activity 等方面有很多例外。
这条规则在化学界得到高度认可。 Zaitsev 甚至因其发现而获得无数奖项,并在 18 和 19 世纪受到高度赞赏。
Markovnikov 和 Zaitsev 之间的主要区别
- Markovnikov 是俄罗斯化学家,生于 25 年 1837 月 2 日,以他的 Markovnikov/Markownikoff 规则而闻名。 相比之下,Zaitsev 是一位俄罗斯化学家,生于 1841 年 XNUMX 月 XNUMX 日,他以 Zaitsev/Saytzeff 规则而闻名。
- 根据 Markovnikov 规则,在烯烃消除反应中,官能团连接到取代最少的碳上。 根据 Zaitsev 规则,官能团连接到取代最多的碳上。
- 根据 Markovnikov 规则,官能团中的质子部分连接到更多取代的碳上。 根据 Zaitsev 规则,质子部分连接到取代最少的碳上。
- Markovnikov 认为最少取代的烯烃是最稳定的产物,而 Zaitsev 则认为最多取代的烯烃是平衡的产物。
- Markovnikov 规则有例外——Anti-Markovnikov 规则,而 Zaitsev 规则有基于共轭、立体化学、空间位阻等的例外。
参考资料
- https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297
- https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf
最后更新时间:25 年 2023 月 XNUMX 日
Piyush Yadav 在过去的 25 年里一直在当地社区担任物理学家。 他是一位物理学家,热衷于让我们的读者更容易理解科学。 他拥有自然科学学士学位和环境科学研究生文凭。 你可以在他的网站上阅读更多关于他的信息 生物页面.