ماركوفنيكوف مقابل زايتسيف: الفرق والمقارنة

الكيمياء - موضوع الافتتان والإثارة. من الشائع الخلط بين العديد من القواعد والمفاهيم.

على سبيل المثال ، حكم ماركوفنيكوف وزايتسيف. ترتبط هذه القواعد بمفهوم تفاعلات الإزالة.

على الرغم من أن هذين العالمين صاغا قاعدة في نفس المفهوم ، إلا أنهما معروفان بشكل أفضل بالمنافسين ، حيث كان لديهما آراء متضاربة حول نفس الموضوع.   

الوجبات السريعة الرئيسية

1. يتنبأ مبدأ ماركوفنيكوف في الكيمياء العضوية بالمنتج الرئيسي لتفاعل إضافة يتضمن ألكينًا غير متماثل. في المقابل ، فإن قاعدة زايتسيف هي دليل يتنبأ بالمنتج الرئيسي في تفاعلات الإقصاء.
2. تنص قاعدة ماركوفنيكوف على أن المحبة النووية ستضيف بشكل تفضيلي إلى الكربون الأقل استبدالًا للألكين ، مما يؤدي إلى تكوين الكربوهيدرات الأكثر استقرارًا. في المقابل ، تشير قاعدة زايتسيف إلى أن الألكين الأكثر بدائلًا سيكون المنتج الرئيسي في تفاعل الإزالة.
3. تعد كلتا القاعدتين أدوات أساسية لفهم نتائج التفاعل في الكيمياء العضوية والتنبؤ بها ، مع تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف على تفاعلات الإضافة وقاعدة زايتسيف لتفاعلات الإزالة.

ماركوفنيكوف مقابل زايتسيف  

كان ماركوفنيكوف عالمًا وضع قاعدة تتعلق بتفاعل الإزالة في عام 1869. وفقًا لماركوفنيكوف ، يتكون المنتج الأكثر ملاءمة من ألكين أقل استبدالًا في تفاعل الإزالة. كان زايتسيف عالماً صرح بقاعدة أخرى تتعلق برد فعل الإزالة في عام 1875. ووفقًا لزايتسيف ، فإن المنتج الأكثر ملاءمة يتكون من أكثر الألكينات المستبدلة في تفاعل الإزالة.

كان ماركوفنيكوف كيميائيًا روسيًا معروفًا على نطاق واسع بحكم ماركوفنيكوف في الكيمياء.

طرح حكمه بعد دراسة مكثفة وبحث تفاعلات الإضافة والحذف.

وذكر أنه عند إضافة هالوجين (X) إلى ألكين يحتوي على كربونين أو أكثر ، يتم ربط الهالوجين بهذا الكربون ، والذي يتم استبداله بشكل أقل.   

كان زايتسيف كيميائيًا روسيًا معروفًا أيضًا بحكمه المعارض لحكم ماركوفنيكوف - زايتسيف أو حكم سايتزيف.

تنص هذه القاعدة على أنه أثناء إضافة تفاعل الهالوجين، يرتبط الهالوجين بالكربون، الذي يتم استبداله بشكل كبير.

كان يعتقد أن المنتج الذي تشكل بعد هذا التفاعل كان الأكثر استقرارًا وتفضيلًا. لكن حكم زايتسيف له استثناءات كثيرة أيضًا.   

جدول المقارنة

معلمات المقارنة	ماركوفنيكوف	زايتسيف
ولد في	25 ديسمبر 1837	2 يوليو 1841
شعبي / معروف	قاعدة ماركوفنيكوف / ماركونيكوف	قاعدة زايتسيف / سايتزيف
نشرت حكم على	1869	1875
بيان حكم	في تفاعل الإزالة ، سيشكل الألكين الأقل استبدالًا المنتج الأكثر استقرارًا	في تفاعل الإزالة ، سيشكل الألكين الأكثر استبدالًا المنتج الأكثر استقرارًا
الاستثناءات	حكم مناهضة ماركوفنيكوف	الاقتران ، إضافة القاعدة الضخمة ، العائق المجسم ، إلخ.

من هو ماركوفنيكوف؟  

كما ذكرنا سابقًا ، فلاديمير ماركوفنيكوف عالم روسي ولد في 25 ديسمبر 1837 وعمل بنشاط في مجال الكيمياء العضوية وساهم في هذا المجال من خلال نشر قاعدة ماركوفنيكوف الخاصة به ، والتي تمت تهجئتها أيضًا باسم قاعدة ماركونيكوف ، في عام 1869.   

أكمل ماركوفنيكوف تعليمه المبكر في جامعة قازان وتابع مسيرة علمية في هذا المجال. حصلت حياته المهنية على دفعة وتقدير بعد نشر حكمه.  

كان أول من لاحظ نمطًا في تفاعلات الإضافة والحذف ، ثم قدم لاحقًا قاعدة ساعدت في تبسيط وفهم تفاعلات الإزالة.

وذكر أنه أثناء إضافة الهالوجين كمركب (على سبيل المثال ، حمض الهيدروكلوريك) إلى ألكين ، يتم ربط جزء الهالوجين بالكربون الأقل استبدالًا.

يتم ربط جزء البروتون بالكربون البديل.

إذا أخذنا مثال حمض الهيدروكلوريك والبروبين ، بعد كسر الرابطة المزدوجة ، يتم ربط جزء الكلور بالكربون الأوسط ، بينما يتم ربط الهيدروجين بالكربون النهائي (المنتج النهائي- 2-كلوروبروبان)  

عززت هذه القاعدة مهنة ماركوفنيكوف في روسيا ، لكنه لم يحصل على اعتراف كافٍ على مستوى العالم حتى ترجم علماء آخرون بيانه إلى لغات أخرى.

هذه القاعدة لها بعض الاستثناءات المنصوص عليها في قانون مكافحة ماركوفنيكوف. مساهمة ماركوفنيكوف في الكيمياء العضوية هائلة وملهمة.

حتى الآن ، يتم اتباع هذه القاعدة على نطاق واسع.   

من هو زايتسيف؟  

كما ذكرنا سابقًا ، ألكسندر زايتسيف كيميائي روسي ولد في 2 يوليو 1841 وتابع شغفه بمتابعة الكيمياء العضوية.

اكتسب شهرة بسبب قاعدة زايتسيف (وتسمى أيضًا قاعدة سايتزيف) ، التي نُشرت عام 1875.  

كما أنهى تعليمه المبكر في جامعة قازان من خلال الحصول على شهادة في الاقتصاد.

بسبب نظام Cameral (أي طالب يسعى للحصول على شهادة في الاقتصاد يجب أن يدرس الكيمياء لمدة عامين) ، تابع زايتسيف أيضًا مهنة في الكيمياء.

لقد عمل ك المساعد للعديد من العلماء المشهورين مثل Kolbe و Wurtz ، مما منحه خبرة هائلة.   

أثناء دراسته في جامعة قازان ، لاحظ زايتسيف وسجل بعض ردود الفعل.

بعد حكم ماركوفنيكوف ، نشر زايتسيف نسخته منه ، متناقضة مع تصريح ماركوفنيكوف.

وذكر أنه عندما يتفاعل الهالوجين مع ألكين ، بعد انكسار الرابطة المزدوجة ، يتم ربط جزء الهالوجين بالكربون المستبدَل ، ويتم ربط البروتون بالكربون الأقل استبدالًا.   

بحث زايتسيف بنشاط في ردود أفعال الإضافة والحذف لمجادلة ودحض منافسه ماركوفنيكوف.

كان حكم زايتسيف ناجحًا ولكن كان له العديد من الاستثناءات مع القواعد الضخمة ، والاقتران ، والنشاط المجسم ، وما إلى ذلك.   

هذه القاعدة معترف بها للغاية في عالم الكيمياء. تلقى زايتسيف العديد من الجوائز لاكتشافه وكان موضع تقدير كبير في القرنين الثامن عشر والتاسع عشر.   

الاختلافات الرئيسية بين ماركوفنيكوف وزايتسيف 

1. كان ماركوفنيكوف كيميائيًا روسيًا من مواليد 25 ديسمبر 1837 وهو معروف بحكم ماركوفنيكوف / ماركونيكوف. على النقيض من ذلك ، كان زايتسيف كيميائيًا روسيًا ولد في 2 يوليو 1841 وهو مشهور بحكم زايتسيف / سايتزيف.   
2. وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف ، يتم ربط المجموعة الوظيفية بأقل الكربون البديل في تفاعل إزالة الألكين. وفقًا لقاعدة زايتسيف ، يتم ربط المجموعة الوظيفية بالكربون الأكثر استبدالًا.  
3. وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف ، يتم ربط جزء البروتون في المجموعة الوظيفية بالكربون الأكثر استبدالًا. وفقًا لقاعدة زايتسيف ، يتم ربط جزء البروتون بأقل الكربون البديل.  
4. يعتقد ماركوفنيكوف أن الألكين الأقل استبدالًا هو المنتج الأكثر استقرارًا ، في حين دافع زايتسيف عن أن أكثر الألكين استبدالًا هو المنتج المتوازن.  
5. حكم ماركوفنيكوف له استثناءات - حكم أنتي ماركوفنيكوف ، في حين أن حكم زايتسيف له استثناءات قائمة على الاقتران ، والكيمياء الفراغية ، والعائق الفاصل ، وما إلى ذلك.   

مراجع حسابات 

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297 
2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf 

آخر تحديث: 25 يوليو 2023