Química: el tema de la fascinación y la emoción. Es común confundirse entre muchas reglas y conceptos.
Por ejemplo, la regla de Markovnikov y Zaitsev. Estas reglas están relacionadas con el concepto de reacciones de eliminación.
Aunque estos dos científicos formularon una regla en el mismo concepto, son más conocidos como rivales, ya que tenían opiniones contradictorias sobre el mismo tema.
Puntos clave
- El principio de Markovnikov en química orgánica predice el producto principal de una reacción de adición que involucra un alqueno asimétrico. Por el contrario, la regla de Zaitsev es una guía que predice el producto principal en las reacciones de eliminación.
- La regla de Markovnikov establece que el nucleófilo se sumará preferentemente al carbono menos sustituido del alqueno, lo que conducirá a la formación del carbocatión más estable. Por el contrario, la regla de Zaitsev sugiere que el alqueno más sustituido será el producto principal en una reacción de eliminación.
- Ambas reglas son herramientas esenciales para comprender y predecir los resultados de las reacciones en química orgánica, y la regla de Markovnikov se aplica a las reacciones de adición y la regla de Zaitsev a las reacciones de eliminación.
Markovnikov contra Zaitsev
Markovnikov fue un científico que estableció una regla relacionada con la reacción de eliminación en 1869. Según Markovnikov, el producto más adecuado está formado por el alqueno menos sustituido en una reacción de eliminación. Zaitsev fue un científico que estableció otra regla relacionada con la reacción de eliminación en 1875. Según Zaitsev, el producto más adecuado está formado por el alqueno más sustituido en una reacción de eliminación.
Markovnikov fue un químico ruso conocido popularmente por su regla de Markovnikov en química.
Presentó su regla después de estudiar e investigar exhaustivamente las reacciones de adición y eliminación.
Afirmó que cuando se agrega un halógeno (X) a un alqueno con dos o más carbonos, el halógeno se une a ese carbono, que está menos sustituido.
Zaitsev fue un químico ruso también conocido por su regla opuesta a la regla de Markovnikov: la regla de Zaitsev o Saytzeff.
Esta regla establece que durante la adición de una reacción de halógeno, el halógeno se une al carbono, que está altamente sustituido.
Creía que el producto formado después de esta reacción era el más estable y favorecido. Pero la regla de Zaitsev también tiene muchas excepciones.
Tabla de comparación
| Parámetros de comparación | markovnikov | Záitsev |
|---|---|---|
| Nació en | 25 de diciembre 1837 | 2 Julio 1841 |
| Popular/ Conocido por | Regla de Markovnikov/Markownikoff | Regla de Zaitsev/Saytzeff |
| Publicada la regla de | 1869 | 1875 |
| Declaración de la regla | En una reacción de eliminación, el alqueno menos sustituido formará el producto más estable. | En una reacción de eliminación, el alqueno más sustituido formará el producto más estable. |
| Excepciones | Regla anti-Markovnikov | Conjugación, adición de bases voluminosas, impedimento estérico, etc. |
¿Quién es Markovnikov?
Como se mencionó anteriormente, Vladimir Markovnikov es un científico ruso nacido el 25 de diciembre de 1837 que siguió activamente una carrera en química Orgánica y contribuyó a este campo al publicar su Regla de Markovnikov, también escrita como Regla de Markownikoff, en el año 1869.
Markovnikov completó su educación inicial en la Universidad de Kazan y siguió una carrera científica allí. Su carrera obtuvo un impulso y reconocimiento tras la publicación de su regla.
Fue el primero en observar un patrón en las reacciones de suma y eliminación y, más tarde, introdujo una regla que ayudó a simplificar y comprender las reacciones de eliminación.
Afirmó que al agregar un halógeno como compuesto (por ejemplo, HCl) a un alqueno, la parte de halógeno se une al carbono menos sustituido.
La parte del protón se une al carbono más sustituido.
Si tomamos el ejemplo de HCl y propeno, después de romper el doble enlace, la parte de cloro se une al carbono medio, mientras que el hidrógeno se une al carbono final (Producto final: 2-cloropropano)
Esta regla impulsó la carrera de Markovnikov en Rusia, pero no obtuvo suficiente reconocimiento a nivel mundial hasta que otros científicos tradujeron su declaración a otros idiomas.
Esta regla tiene algunas excepciones que se establecen en la Regla Anti-Markovnikov. La contribución de Markovnikov a la química orgánica es tremenda e inspiradora.
Hasta la fecha, esta regla se sigue ampliamente.
¿Quién es Zaitsev?
Como se mencionó anteriormente, Alexander Zaitsev es un químico ruso que nació el 2 de julio de 1841 y siguió su pasión por la química orgánica.
Ganó fama debido a la Regla de Zaitsev (también llamada Regla de Saytzeff), publicada en 1875.
También completó su educación inicial en la Universidad de Kazan al obtener una licenciatura en economía.
Debido al sistema Cameral (cualquier estudiante que desee obtener una licenciatura en economía debe estudiar química durante dos años), Zaitsev también siguió una carrera en química.
Ha trabajado como un asistente a muchos científicos de renombre como Kolbe y Wurtz, lo que le otorgó una experiencia colosal.
Mientras estudiaba en la Universidad de Kazan, Zaitsev observó e inscribió algunas reacciones.
Después de la regla de Markovnikov, Zaitsev publicó su versión, contradiciendo la declaración de Markovnikov.
Afirmó que cuando un halógeno reacciona con un alqueno, después de que se rompe el doble enlace, la parte del halógeno se une al carbono más sustituido y el protón se une al carbono menos sustituido.
Zaitsev investigó activamente las reacciones de suma y eliminación para argumentar y refutar a su rival, Markovnikov.
La regla de Zaitsev fue exitosa pero tuvo muchas excepciones con bases voluminosas, conjugaciones, actividad estérica, etc.
Esta regla es muy reconocida en el mundo de la química. Zaitsev incluso recibió numerosos premios por su descubrimiento y fue muy apreciado en los siglos XVIII y XIX.
Principales diferencias entre Markovnikov y Zaitsev
- Markovnikov fue un químico ruso nacido el 25 de diciembre de 1837 y es conocido por su regla de Markovnikov/Markownikoff. Por el contrario, Zaitsev era un químico ruso nacido el 2 de julio de 1841, famoso por su regla Zaitsev/Saytzeff.
- Según la regla de Markovnikov, el grupo funcional se une al carbono menos sustituido en una reacción de eliminación de alquenos. Según la regla de Zaitsev, el grupo funcional se une al carbono más sustituido.
- De acuerdo con la regla de Markovnikov, la parte del protón en el grupo funcional se une al carbono más sustituido. De acuerdo con la regla de Zaitsev, la parte del protón se une al carbono menos sustituido.
- Markovnikov creía que el alqueno menos sustituido es el producto más estable, mientras que Zaitsev defendía que el alqueno más sustituido es el producto equilibrado.
- La regla de Markovnikov tiene excepciones: la regla de Anti-Markovnikov, mientras que la regla de Zaitsev tiene excepciones basadas en la conjugación, la estereoquímica, el impedimento estérico, etc.
Referencias
- https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297
- https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf
Última actualización: 25 julio, 2023
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Piyush Yadav ha pasado los últimos 25 años trabajando como físico en la comunidad local. Es un físico apasionado por hacer que la ciencia sea más accesible para nuestros lectores. Tiene una licenciatura en Ciencias Naturales y un Diploma de Postgrado en Ciencias Ambientales. Puedes leer más sobre él en su página de biografía.
