Markovnikov vs Zaitsev: differenza e confronto

Chimica- oggetto di fascino ed eccitazione. È comune confondersi tra molte regole e concetti.

Ad esempio, la regola di Markovnikov e Zaitsev. Queste regole sono legate al concetto di reazioni di eliminazione.

Sebbene entrambi questi scienziati abbiano formulato una regola nello stesso concetto, sono meglio conosciuti come rivali, poiché avevano opinioni contrastanti sullo stesso argomento.   

Punti chiave

1. Il principio di Markovnikov in chimica organica prevede il prodotto principale di una reazione di addizione che coinvolge un alchene asimmetrico. Al contrario, la regola di Zaitsev è una linea guida che prevede il prodotto principale nelle reazioni di eliminazione.
2. La regola di Markovnikov afferma che il nucleofilo si aggiungerà preferenzialmente al carbonio meno sostituito dell'alchene, portando alla formazione del carbocatione più stabile. Al contrario, la regola di Zaitsev suggerisce che l'alchene più sostituito sarà il prodotto principale in una reazione di eliminazione.
3. Entrambe le regole sono strumenti essenziali per comprendere e prevedere i risultati delle reazioni in chimica organica, con la regola di Markovnikov che si applica alle reazioni di addizione e la regola di Zaitsev alle reazioni di eliminazione.

Markovnikov contro Zaitsev  

Markovnikov era uno scienziato che nel 1869 stabilì una regola relativa alla reazione di eliminazione. Secondo Markovnikov, il prodotto più adatto è formato dall'alchene meno sostituito in una reazione di eliminazione. Zaitsev era uno scienziato che nel 1875 stabilì un'altra regola relativa alla reazione di eliminazione. Secondo Zaitsev, il prodotto più adatto è formato dall'alchene più sostituito in una reazione di eliminazione.

Markovnikov era un chimico russo popolarmente noto per la sua regola di Markovnikov in chimica.

Ha presentato la sua regola dopo aver studiato e ricercato a fondo le reazioni di addizione ed eliminazione.

Ha affermato che quando un alogeno (X) viene aggiunto a un alchene con due o più atomi di carbonio, l'alogeno si attacca a quel carbonio, che è meno sostituito.   

Zaitsev era un chimico russo noto anche per la sua regola che si opponeva alla regola di Markovnikov: la regola di Zaitsev o Saytzeff.

Questa regola afferma che durante l'aggiunta di una reazione di alogeno, l'alogeno si attacca al carbonio, che è altamente sostituito.

Riteneva che il prodotto formatosi dopo questa reazione fosse il più stabile e favorito. Ma la regola di Zaitsev ha anche molte eccezioni.   

Tavola di comparazione

Parametri di confronto	Markovnikov	Zaitsev
Nato a	25 Dicembre 1837	2 luglio 1841
Popolare/ Conosciuto per	Regola di Markovnikov/Markovnikoff	La regola di Zaitsev/Saytzef
Pubblicato il regolamento su	1869	1875
Dichiarazione della regola	In una reazione di eliminazione, l'alchene meno sostituito formerà il prodotto più stabile	In una reazione di eliminazione, l'alchene più sostituito formerà il prodotto più stabile
Eccezioni	Regola anti-Markovnikov	Coniugazione, addizione base voluminosa, impedimento sterico, ecc.

Chi è Markovnikov?  

Come accennato in precedenza, Vladimir Markovnikov è uno scienziato russo nato il 25 dicembre 1837 che ha intrapreso attivamente una carriera in chimica organica e contribuì a questo campo pubblicando la sua Regola di Markovnikov, detta anche Regola di Markownikoff, nell'anno 1869.   

Markovnikov ha completato la sua prima educazione presso l'Università di Kazan e ha intrapreso una carriera scientifica lì. La sua carriera ha ricevuto una spinta e un riconoscimento dopo la pubblicazione della sua regola.  

Fu il primo a osservare uno schema nelle reazioni di addizione ed eliminazione e, in seguito, introdusse una regola che aiutò a semplificare e comprendere le reazioni di eliminazione.

Ha affermato che mentre si aggiunge un alogeno come composto (ad esempio, HCl) a un alchene, la parte alogena si attacca al carbonio meno sostituito.

La parte protonica si attacca al carbonio più sostituito.

Se prendiamo l'esempio di HCl e propene, dopo aver rotto il doppio legame, la parte del cloro si attacca al carbonio medio, mentre l'idrogeno si attacca al carbonio finale (prodotto finale- 2-cloropropano)  

Questa regola ha dato impulso alla carriera di Markovnikov in Russia, ma non ha ottenuto un riconoscimento sufficiente a livello globale fino a quando altri scienziati non hanno tradotto la sua dichiarazione in altre lingue.

Questa regola ha alcune eccezioni che sono indicate nella regola anti-Markovnikov. Il contributo di Markovnikov alla chimica organica è straordinario e stimolante.

Ad oggi, questa regola è ampiamente seguita.   

Chi è Zaitsev?  

Come accennato in precedenza, Alexander Zaitsev è un chimico russo nato il 2 luglio 1841 e ha seguito la sua passione per la chimica organica.

Ha guadagnato fama grazie alla regola Zaitsev (chiamata anche regola Saytzeff), pubblicata nel 1875.  

Ha anche completato la sua prima educazione presso l'Università di Kazan conseguendo una laurea in economia.

A causa del sistema Cameral (qualsiasi studente che persegue una laurea in economia dovrebbe studiare chimica per due anni), Zaitsev ha anche intrapreso una carriera in chimica.

Ha lavorato come assistente a molti rinomati scienziati come Kolbe e Wurtz, che gli hanno concesso un'esperienza colossale.   

Mentre studiava all'Università di Kazan, Zaitsev ha osservato e registrato alcune reazioni.

Dopo il governo di Markovnikov, Zaitsev ne pubblicò la sua versione, contraddicendo l'affermazione di Markovnikov.

Ha affermato che quando un alogeno reagisce con un alchene, dopo la rottura del doppio legame, la parte alogena si attacca al carbonio più sostituito e il protone si attacca al carbonio meno sostituito.   

Zaitsev ha ricercato attivamente le reazioni di addizione ed eliminazione per discutere e confutare il suo rivale, Markovnikov.

La regola di Zaitsev ha avuto successo ma ha avuto molte eccezioni con basi voluminose, coniugazioni, attività sterica, ecc.   

Questa regola è molto riconosciuta nel mondo della chimica. Zaitsev ha anche ricevuto numerosi premi per la sua scoperta ed è stato molto apprezzato nel XVIII e XIX secolo.   

Principali differenze tra Markovnikov e Zaitsev 

1. Markovnikov era un chimico russo nato il 25 dicembre 1837 ed è noto per la sua regola Markovnikov/Markownikoff. Al contrario, Zaitsev era un chimico russo nato il 2 luglio 1841, famoso per il suo governo Zaitsev/Saytzeff.   
2. Secondo la regola di Markovnikov, il gruppo funzionale si attacca al carbonio meno sostituito in una reazione di eliminazione dell'alchene. Secondo la regola di Zaitsev, il gruppo funzionale si attacca al carbonio più sostituito.  
3. Secondo la regola di Markovnikov, la parte protonica nel gruppo funzionale si attacca al carbonio più sostituito. Secondo la regola di Zaitsev, la parte del protone si attacca al carbonio meno sostituito.  
4. Markovnikov riteneva che l'alchene meno sostituito fosse il prodotto più stabile, mentre Zaitsev sosteneva che l'alchene più sostituito fosse il prodotto bilanciato.  
5. La regola di Markovnikov ha eccezioni: la regola di Anti-Markovnikov, mentre la regola di Zaitsev ha eccezioni basate su coniugazione, stereochimica, impedimento sterico, ecc.   

Riferimenti 

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297 
2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf 

Ultimo aggiornamento: 25 luglio 2023