エナンチオマーとジアステレオマー: 違いと比較

エナンチオマーは、互いに重ね合わせることができない鏡像である分子のペアであり、同一の物理的および化学的特性を共有します。一方、ジアステレオマーは鏡像ではなく、すべてではなく一部の立体中心が異なる立体異性体であり、その結果、異なる物理的および化学的特性が得られます。

主なポイント

1. エナンチオマーは重ね合わせることができない互いの鏡像であり、ジアステレオマーは互いの鏡像ではない立体異性体です。
2. エナンチオマーは、平面偏光を回転させる方向を除いて同一の物理的および化学的特性を持ちますが、ジアステレオマーは異なる物理的および化学的特性を持ちます。
3. エナンチオマーはすべてのキラル中心で反対の立体配置を持ち、ジアステレオマーは一部のキラル中心で反対の立体配置を持ちますが、すべてではありません。

エナンチオマーとジアステレオマー 

エナンチオマーは、互いに重ね合わせることのできない鏡像である立体異性体の一種です。これらは同一の物理的および化学的特性を持ちます。ジアステレオマーは、互いに鏡像ではない立体異性体です。これらは融点や沸点などの物理的および化学的特性が異なります。 

比較表 

機能	エナンチオマー	ジアステレオマー
関係	重ね合わせられない鏡像	鏡像ではない立体異性体
立体中心	すべての立体中心が反転します	少なくとも 1 つの立体中心が異なります
対称性	鏡面反射による対称性の表現	鏡面反射による対称性の欠如
物理的特性	同一の物性	異なる物理的特性
化学的特性	同一の化学的性質	さまざまな化学的性質
ペア数	1ペア（鏡像）	複数のペアが可能

エナンチオマーとは何ですか?

定義と特徴

エナンチオマーは立体異性体の一種で、同じ分子式と結合した原子の配列を持ちますが、原子の空間的配置が異なる分子です。具体的には、エナンチオマーは、互いの鏡像であり、重ね合わせることができない分子のペアです。これは、分子が空間内でどのように回転または平行移動しても、対応するすべての原子が一致するように分子を整列させることはできないことを意味します。エナンチオマーは、他のキラル実体と相互作用する場合を除いて、同一の物理的および化学的特性を持ちます。

キラリティーと対称性

エナンチオマーを区別する重要な特徴はキラリティーです。分子が鏡像に重ねられない場合、その分子はキラルです。エナンチオマーは、分子が立体中心とも呼ばれるキラル中心を少なくとも 1 つ含む場合に生じます。この中心では、4 つの異なる原子または基が炭素原子に結合し、重ね合わせることができない鏡像が形成されます。鏡像関係により、エナンチオマーには内部対称性がありません。ただし、鏡面反射による固有の対称性を備えています。

化学と生化学における重要性

エナンチオマーは、さまざまな分野、特に化学、薬理学、生化学において重要な役割を果たしています。それらの独特の三次元配置は、生物学的システムとの相互作用に大きな影響を与える可能性があります。たとえば、薬理学では、薬物のエナンチオマーは異なる薬理活性、効力、および副作用を示す場合があります。エナンチオマー薬理学またはキラル薬理学として知られるこの現象は、医薬品開発および臨床実践におけるエナンチオマーの分離および分析の重要性を強調しています。

例と命名法

エナンチオマーの典型的な例は、(R)-および (S)-2-ブタノールとして知られる一対の分子です。これらの分子は、キラル炭素周囲の原子の空間配置が異なるだけであり、その結果、鏡像異性体が生じます。エナンチオマーは、キラル中心での配置に応じて、R/S システムまたは D/L システムを使用して指定されます。さらに、生化学では、アミノ酸や糖などの天然化合物に鏡像異性体が多く存在し、同じ化学式を共有しているにもかかわらず、異なる生理学的効果を示すことがあります。

ジアステレオマーとは？ 

ジアステレオマーは立体異性体の一種であり、同じ分子式と結合性を持ちますが、原子の空間的配置が異なることを意味します。エナンチオマーとは異なり、ジアステレオマーは互いの鏡像ではありません。代わりに、それらは 1 つ以上のキラル中心で異なる配置を持ち、他の部分では同じ配置を保持します。

ステレオセンター構成

ジアステレオマーは、1 つまたは複数の立体中心の配置が異なります。これは、一部のキラル中心は同じ配向を持ちますが、他のキラル中心は異なる配置になることを意味します。

物理的特性

ジアステレオマーは、融点、沸点、溶解度、光学活性などの異なる物理的特性を示します。これは、それらの異なる分子配列と相互作用によって起こります。

化学反応性

ジアステレオマーはその独特な空間配置により、他の分子と異なる反応をする可能性があります。これにより、他の立体異性体と比較して、化学反応性や反応経路が変化する可能性があります。

ジアステレオマー形態の数

単一の化合物は、その分子構造とキラル中心の存在に応じて、複数のジアステレオマー形態を持つことができます。考えられるジアステレオマーの数は、分子の複雑さとキラル中心の数に応じて増加します。

エナンチオマーとの関係

ジアステレオマーは、互いの鏡像であるエナンチオマーとは異なります。エナンチオマーは鏡面反射によって対称性を示しますが、ジアステレオマーにはこの対称性がなく、異なる空間配置を持ちます。

エナンチオマーとジアステレオマーの主な違い

• エナンチオマー:
  • 定義： エナンチオマーは、互いの鏡像である立体異性体であり、互いに重ね合わせることができません。
  • キラリティ: これらは、すべてのキラル中心で反対の絶対配置を持ちます。
  • 関係： エナンチオマーは原子の結合性は同じですが、空間的配置は異なります。
  • 光学活性: エナンチオマーは平面偏光を等しく、しかし反対方向に回転させます。
  • 物理的性質： エナンチオマーは、融点、沸点、溶解度などの物理的特性がほぼ同じです。
• ジアステレオマー:
  • 定義： ジアステレオマーは、互いに鏡像ではない立体異性体です。
  • キラリティ: それらは、すべてではなく、一部のキラル中心で異なる配置を持つ可能性があります。
  • 関係： ジアステレオマーは独特の空間配置を持ち、それらの構造は 1 つの立体中心の周りの配向だけではありません。
  • 光学活性: ジアステレオマーは異なる光学活性を示す場合と示さない場合があり、平面偏光を同じ方向または異なる方向に回転させることができます。
  • 物理的性質： ジアステレオマーは、その構造が異なるため、融点、沸点、溶解度などの物理的特性が異なります。

参考情報

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00095a053  
2. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967302017685 

この記事の執筆者: Supriya Kandekar