Enantiomeer versus diastereomeer: ​​verschil en vergelijking

Enantiomeren zijn paren moleculen die niet-superponeerbare spiegelbeelden van elkaar zijn en identieke fysische en chemische eigenschappen delen. Diastereomeren daarentegen zijn stereo-isomeren die geen spiegelbeelden zijn en in sommige, maar niet alle, stereocentra verschillen, wat resulteert in verschillende fysische en chemische eigenschappen.

Key Takeaways

1. Enantiomeren zijn niet-superponeerbare spiegelbeelden van elkaar, terwijl diastereomeren stereo-isomeren zijn die geen spiegelbeelden van elkaar zijn.
2. Enantiomeren hebben identieke fysische en chemische eigenschappen behalve de richting waarin ze vlak gepolariseerd licht roteren, terwijl diastereomeren verschillende fysische en chemische eigenschappen hebben.
3. Enantiomeren hebben tegengestelde configuraties in alle chirale centra, terwijl diastereomeren tegengestelde configuraties hebben in sommige, maar niet alle, chirale centra.

Enantiomeer versus diastereomeer 

Enantiomeren zijn een soort stereo-isomeren die niet-superponeerbare spiegelbeelden van elkaar zijn. Ze hebben identieke fysische en chemische eigenschappen. Diastereomeren zijn stereo-isomeren die geen spiegelbeelden van elkaar zijn. Ze hebben verschillende fysische en chemische eigenschappen, zoals het smelten punt en kookpunt. 

Vergelijkingstabel 

Kenmerk	enantiomeer	Diastereomeer
Verhouding	Niet-superponeerbare spiegelbeelden	Stereo-isomeren die geen spiegelbeelden zijn
Stereocentra	Alle stereocentra zijn omgekeerd	Ten minste één stereocentrum verschilt
Symmetrie	Toon symmetrie door spiegelreflectie	Gebrek aan symmetrie door spiegelreflectie
Fysische eigenschappen	Identieke fysieke eigenschappen	Verschillende fysieke eigenschappen
Chemische eigenschappen	Identieke chemische eigenschappen	Verschillende chemische eigenschappen
Aantal paren	Eén paar (spiegelbeelden)	Meerdere paren mogelijk

Wat is enantiomeer?

Definitie en kenmerken

Enantiomeren zijn een soort stereo-isomeer, moleculen die dezelfde molecuulformule en volgorde van gebonden atomen hebben, maar verschillen in de ruimtelijke rangschikking van hun atomen. In het bijzonder zijn enantiomeren paren moleculen die spiegelbeelden van elkaar zijn en niet over elkaar heen kunnen worden gelegd. Dit betekent dat, hoe de moleculen ook worden geroteerd of getranslateerd in de ruimte, ze niet zo kunnen worden uitgelijnd dat alle corresponderende atomen samenvallen. Enantiomeren bezitten identieke fysische en chemische eigenschappen, behalve wanneer ze interageren met andere chirale entiteiten.

Chiraliteit en symmetrie

Het belangrijkste kenmerk dat enantiomeren onderscheidt, is chiraliteit. Een molecuul is chiraal als het niet op zijn spiegelbeeld kan worden geplaatst. Enantiomeren ontstaan ​​wanneer een molecuul ten minste één chiraal centrum bevat, ook wel een stereocentrum genoemd, waar vier verschillende atomen of groepen aan een koolstofatoom zijn vastgemaakt, wat leidt tot niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden. Vanwege hun spiegelbeeldrelatie missen enantiomeren interne symmetrie; ze bezitten echter een inherente symmetrie door spiegelreflectie.

Belang in de chemie en biochemie

Enantiomeren spelen een cruciale rol op verschillende gebieden, met name in de chemie, farmacologie en biochemie. Hun verschillende driedimensionale arrangementen kunnen hun interacties met biologische systemen aanzienlijk beïnvloeden. In de farmacologie kunnen enantiomeren van geneesmiddelen bijvoorbeeld verschillende farmacologische activiteiten, potentie en bijwerkingen vertonen. Dit fenomeen, bekend als enantiomere of chirale farmacologie, onderstreept het belang van het scheiden en analyseren van enantiomeren bij de ontwikkeling van geneesmiddelen en de klinische praktijk.

Voorbeelden en nomenclatuur

Een klassiek voorbeeld van enantiomeren is het paar moleculen dat bekend staat als (R)- en (S)-2-butanol. Deze moleculen verschillen alleen in de ruimtelijke rangschikking van hun atomen rond het chirale koolstofatoom, wat resulteert in spiegelbeeldisomeren. Enantiomeren worden aangeduid met behulp van het R/S-systeem of het D/L-systeem, afhankelijk van hun configuratie in het chirale centrum. Bovendien komen enantiomeren in de biochemie veel voor in natuurlijk voorkomende verbindingen zoals aminozuren en suikers, waar ze verschillende fysiologische effecten kunnen vertonen ondanks dat ze dezelfde chemische formule delen.

Wat is diastereomeer? 

Diastereomeren zijn een soort stereo-isomeer, wat betekent dat ze dezelfde molecuulformule en connectiviteit hebben, maar verschillen in de ruimtelijke rangschikking van hun atomen. In tegenstelling tot enantiomeren zijn diastereomeren geen spiegelbeelden van elkaar. In plaats daarvan hebben ze verschillende configuraties in een of meer chirale centra, terwijl ze bij andere dezelfde configuratie behouden.

Stereocenter-configuratie

Diastereomeren verschillen in hun configuratie in een of meer stereocentra. Dit betekent dat hoewel sommige chirale centra dezelfde oriëntatie kunnen hebben, andere anders gerangschikt zullen zijn.

Fysieke eigenschappen

Diastereomeren vertonen verschillende fysische eigenschappen, zoals smeltpunt, kookpunt, oplosbaarheid en optische activiteit. Dit komt voort uit hun verschillende moleculaire arrangementen en interacties.

Chemische reactiviteit

Vanwege hun unieke ruimtelijke ordening kunnen diastereomeren anders reageren met andere moleculen. Dit kan leiden tot variaties in chemische reactiviteit en reactieroutes in vergelijking met andere stereo-isomeren.

Aantal diastereomere vormen

Een enkele verbinding kan meerdere diastereomere vormen hebben, afhankelijk van de moleculaire structuur en de aanwezigheid van chirale centra. Het aantal mogelijke diastereomeren neemt toe met de complexiteit van het molecuul en het aantal chirale centra.

Relatie met enantiomeren

Diastereomeren onderscheiden zich van enantiomeren, die spiegelbeelden van elkaar zijn. Terwijl enantiomeren symmetrie vertonen door spiegelreflectie, missen diastereomeren deze symmetrie en hebben ze verschillende ruimtelijke arrangementen.

Belangrijkste verschillen tussen enantiomeer en diastereomeer

• Enantiomeer:
  • Definitie: Enantiomeren zijn stereo-isomeren die spiegelbeelden van elkaar zijn en niet op elkaar kunnen worden geplaatst.
  • Chiraliteit: Ze hebben tegengestelde absolute configuraties in alle chirale centra.
  • relatie: Enantiomeren delen dezelfde connectiviteit van atomen, maar hun ruimtelijke ordening verschilt.
  • Optische activiteit: Enantiomeren roteren vlakgepolariseerd licht gelijkmatig maar in tegengestelde richtingen.
  • Fysieke eigenschappen: Enantiomeren hebben vrijwel identieke fysische eigenschappen, zoals smeltpunt, kookpunt en oplosbaarheid.
• Diastereomeer:
  • Definitie: Diastereomeren zijn stereo-isomeren die geen spiegelbeelden van elkaar zijn.
  • Chiraliteit: Ze kunnen in sommige, maar niet alle, chirale centra verschillende configuraties hebben.
  • relatie: Diastereomeren hebben verschillende ruimtelijke arrangementen, en hun structuren verschillen in meer dan alleen de oriëntatie rond één stereocentrum.
  • Optische activiteit: Diastereomeren kunnen al dan niet verschillende optische activiteiten vertonen en kunnen vlakgepolariseerd licht in dezelfde of verschillende richtingen roteren.
  • Fysieke eigenschappen: Diastereomeren hebben verschillende fysische eigenschappen, zoals smeltpunt, kookpunt en oplosbaarheid, vanwege hun gevarieerde structuren.

Referenties

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00095a053  
2. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967302017685 

Dit artikel is geschreven door: Supriya Kandekar

Laatst bijgewerkt: 29 februari 2024