Энантиомер против диастереомера: разница и сравнение

Энантиомеры — это пары молекул, которые являются ненакладываемыми зеркальными отражениями друг друга и имеют одинаковые физические и химические свойства. С другой стороны, диастереомеры представляют собой стереоизомеры, которые не являются зеркальными отражениями и различаются в некоторых, но не во всех стереоцентрах, что приводит к различным физическим и химическим свойствам.

Основные выводы

1. Энантиомеры представляют собой зеркальные отражения друг друга, которые не накладываются друг на друга, тогда как диастереомеры представляют собой стереоизомеры, которые не являются зеркальными отображениями друг друга.
2. Энантиомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, за исключением направления, в котором они вращают плоскополяризованный свет, тогда как диастереомеры имеют разные физические и химические свойства.
3. Энантиомеры имеют противоположные конфигурации во всех хиральных центрах, в то время как диастереомеры имеют противоположные конфигурации в некоторых, но не во всех хиральных центрах.

Энантиомер против диастереомера 

Энантиомеры представляют собой тип стереоизомера, который является несовместимым зеркальным отображением друг друга. Они имеют идентичные физические и химические свойства. Диастереомеры – это стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отображением друг друга. Они обладают различными физическими и химическими свойствами, такими как плавления точка и температура кипения. 

Сравнительная таблица 

Особенность	энантиомер	диастереомер
Родство	Ненакладываемые зеркальные изображения	Стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отображениями.
Стереоцентры	Все стереоцентры перевернуты	По крайней мере один стереоцентр отличается
Симметрия	Демонстрируйте симметрию посредством зеркального отражения	Отсутствие симметрии из-за зеркального отражения.
Физические свойства	Идентичные физические свойства	Различные физические свойства
Химические свойства	Идентичные химические свойства	Различные химические свойства
Количество пар	Одна пара (зеркальные изображения)	Возможно несколько пар

Что такое энантиомер?

Определение и характеристики

Энантиомеры — это тип стереоизомеров, молекул, которые имеют одинаковую молекулярную формулу и последовательность связанных атомов, но различаются пространственным расположением своих атомов. В частности, энантиомеры — это пары молекул, которые являются зеркальными отражениями друг друга и не накладываются друг на друга. Это означает, что как бы молекулы ни вращались или перемещались в пространстве, они не могут выстроиться так, чтобы все соответствующие атомы совпадали. Энантиомеры обладают идентичными физическими и химическими свойствами, за исключением случаев взаимодействия с другими хиральными соединениями.

Хиральность и симметрия

Ключевой особенностью, отличающей энантиомеры, является хиральность. Молекула является хиральной, если ее нельзя наложить на свое зеркальное изображение. Энантиомеры возникают, когда молекула содержит по крайней мере один хиральный центр, также известный как стереоцентр, где четыре разных атома или группы присоединены к атому углерода, что приводит к ненакладывающимся зеркальным изображениям. Из-за своего зеркального отношения энантиомеры лишены внутренней симметрии; однако им присуща симметрия благодаря зеркальному отражению.

Значение в химии и биохимии

Энантиомеры играют решающую роль в различных областях, особенно в химии, фармакологии и биохимии. Их четкое трехмерное расположение может существенно повлиять на их взаимодействие с биологическими системами. Например, в фармакологии энантиомеры лекарств могут проявлять различную фармакологическую активность, эффективность и побочные эффекты. Это явление, известное как энантиомерная или хиральная фармакология, подчеркивает важность разделения и анализа энантиомеров при разработке лекарств и клинической практике.

Примеры и номенклатура

Классическим примером энантиомеров является пара молекул, известная как (R)- и (S)-2-бутанол. Эти молекулы различаются только пространственным расположением своих атомов вокруг хирального углерода, что приводит к образованию изомеров зеркального отображения. Энантиомеры обозначаются с использованием системы R/S или системы D/L, в зависимости от их конфигурации в хиральном центре. Кроме того, в биохимии энантиомеры преобладают в встречающихся в природе соединениях, таких как аминокислоты и сахара, где они могут проявлять различные физиологические эффекты, несмотря на то, что имеют одну и ту же химическую формулу.

Что такое диастереомер? 

Диастереомеры представляют собой тип стереоизомеров, что означает, что они имеют одинаковую молекулярную формулу и связь, но различаются пространственным расположением атомов. В отличие от энантиомеров, диастереомеры не являются зеркальным отражением друг друга. Вместо этого они имеют разные конфигурации в одном или нескольких хиральных центрах, сохраняя при этом ту же конфигурацию в других.

Конфигурация стереоцентра

Диастереомеры различаются по своей конфигурации в одном или нескольких стереоцентрах. Это означает, что хотя некоторые хиральные центры могут иметь одинаковую ориентацию, другие будут устроены по-разному.

Физические свойства

Диастереомеры обладают различными физическими свойствами, такими как температура плавления, температура кипения, растворимость и оптическая активность. Это возникает из-за их различных молекулярных механизмов и взаимодействий.

Химическая реактивность

Из-за своего уникального пространственного расположения диастереомеры могут по-разному реагировать с другими молекулами. Это может привести к различиям в химической реакционной способности и путях реакции по сравнению с другими стереоизомерами.

Количество диастереомерных форм

Одно соединение может иметь несколько диастереомерных форм в зависимости от его молекулярной структуры и наличия хиральных центров. Число возможных диастереомеров увеличивается с увеличением сложности молекулы и количества хиральных центров.

Связь с энантиомерами

Диастереомеры отличаются от энантиомеров, которые являются зеркальным отражением друг друга. В то время как энантиомеры проявляют симметрию за счет зеркального отражения, диастереомеры лишены этой симметрии и имеют различное пространственное расположение.

Основные различия между энантиомером и диастереомером

• Энантиомер:
  • Определение: Энантиомеры – это стереоизомеры, которые являются зеркальным отображением друг друга и не могут накладываться друг на друга.
  • Хиральность: Они имеют противоположные абсолютные конфигурации во всех хиральных центрах.
  • Отношения: Энантиомеры имеют одинаковую связность атомов, но их пространственное расположение различается.
  • Оптическая активность: Энантиомеры вращают плоскополяризованный свет одинаково, но в противоположных направлениях.
  • Физические свойства: Энантиомеры имеют почти идентичные физические свойства, такие как температура плавления, температура кипения и растворимость.
• Диастереомер:
  • Определение: Диастереомеры — это стереоизомеры, которые не являются зеркальным отражением друг друга.
  • Хиральность: В некоторых, но не во всех хиральных центрах они могут иметь различную конфигурацию.
  • Отношения: Диастереомеры имеют четкое пространственное расположение, и их структуры различаются не только ориентацией вокруг одного стереоцентра.
  • Оптическая активность: Диастереомеры могут проявлять или не проявлять различную оптическую активность и могут вращать плоскополяризованный свет в одном или разных направлениях.
  • Физические свойства: Диастереомеры имеют разные физические свойства, такие как температура плавления, температура кипения и растворимость, из-за их различной структуры.

Рекомендации

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00095a053  
2. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967302017685 

Эта статья была написана: Суприя Кандекар

Последнее обновление: 29 февраля 2024 г.