Марковніков vs Зайцев: різниця і порівняння

Хімія - предмет захоплення і хвилювання. Часто плутаються між багатьма правилами та поняттями.

Наприклад, правило Марковникова і Зайцева. Ці правила пов'язані з поняттям реакцій елімінації.

Хоча обидва ці вчені сформулювали правило в одній концепції, вони більше відомі як суперники, оскільки вони мали суперечливі думки щодо однієї теми.   

Ключові винесення

1. Принцип Марковникова в органічній хімії передбачає основний продукт реакції приєднання за участю несиметричного алкену. Навпаки, правило Зайцева є орієнтиром, який передбачає основний продукт у реакціях елімінації.
2. Правило Марковнікова стверджує, що нуклеофіл буде переважно приєднуватися до менш заміщеного вуглецю алкену, що призводить до утворення більш стабільного карбокатиону. Навпаки, правило Зайцева передбачає, що більш заміщений алкен буде основним продуктом реакції елімінування.
3. Обидва правила є важливими інструментами для розуміння та прогнозування результатів реакції в органічній хімії, причому правило Марковнікова застосовується до реакцій приєднання, а правило Зайцева — до реакцій елімінації.

Марковников vs Зайцев  

Марковников був вченим, який у 1869 році сформулював правило, пов’язане з реакцією елімінування. Згідно з Марковниковим, найбільш прийнятний продукт утворюється найменш заміщеним алкеном у реакції елімінування. Зайцев був вченим, який у 1875 році сформулював інше правило, пов’язане з реакцією елімінування. Відповідно до Зайцева, найбільш відповідний продукт утворюється найбільш заміщеним алкеном у реакції елімінування.

Марковников був російським хіміком, який широко відомий своїм правилом Марковникова в хімії.

Він висунув своє правило після ретельного вивчення та дослідження реакцій додавання та вилучення.

Він заявив, що коли галоген (X) додається до алкену з двома або більше вуглецями, галоген приєднується до цього вуглецю, який є менш заміщеним.   

Зайцев був російським хіміком, також відомим своїм правилом, що виступало проти правила Марковникова - правила Зайцева або Сайтцева.

Це правило стверджує, що під час реакції додавання галогену галоген приєднується до вуглецю, який є сильно заміщеним.

Він вважав, що продукт, що утворюється після цієї реакції, є найбільш стабільним і бажаним. Але правило Зайцева також має багато винятків.   

Таблиця порівняння

Параметри порівняння	Марковникова	Зайцев
Народжений в	25 грудня 1837	2 липня 1841
Популярний/відомий	Марковнікова/Правило Марковникова	Зайцев/Правило Сайцева
Опубліковано правило на	1869	1875
Постановка правила	У реакції елімінування найменш заміщений алкен утворює найбільш стабільний продукт	У реакції елімінування найбільш заміщений алкен утворює найбільш стабільний продукт
винятки	Правило антимарковникова	Сполучення, об’ємне додавання основи, стерична перешкода тощо.

Хто такий Марковников?  

Як згадувалося вище, Володимир Марковніков — російський вчений, який народився 25 грудня 1837 року і активно працював у органічна хімія і зробив внесок у цю сферу, опублікувавши своє правило Марковникова, також написане як правило Марковникова, у 1869 році.   

Марковников закінчив початкову освіту в Казанському університеті і продовжив там наукову кар'єру. Його кар'єра отримала поштовх і визнання після публікації його правила.  

Він був першим, хто спостерігав закономірність у реакціях додавання та елімінації, а пізніше ввів правило, яке допомогло спростити та зрозуміти реакції елімінації.

Він заявив, що при додаванні галогену як сполуки (наприклад, HCl) до алкену галогенова частина приєднується до менш заміщеного вуглецю.

Протонна частина приєднується до більш заміщеного вуглецю.

Якщо ми візьмемо приклад HCl і пропену, після розриву подвійного зв’язку частина хлору приєднується до середнього вуглецю, тоді як водень приєднується до кінцевого вуглецю (кінцевий продукт – 2-хлорпропан).  

Це правило підштовхнуло кар'єру Марковникова в Росії, але він не отримав достатнього світового визнання, поки інші вчені не переклали його висловлювання на інші мови.

Це правило має деякі винятки, зазначені в антимарковниковому правилі. Внесок Марковнікова в органічну хімію величезний і надихаючий.

На сьогоднішній день це правило активно дотримується.   

Хто такий Зайцев?  

Як згадувалося вище, Олександр Зайцев — російський хімік, який народився 2 липня 1841 року і захопився органічною хімією.

Він отримав популярність завдяки «Правилу Зайцева» (також називається «Правило Сайцева»), опублікованому в 1875 році.  

Він також завершив початкову освіту в Казанському університеті, отримавши ступінь економіста.

Через камеральну систему (будь-який студент, який здобуває диплом економіста, повинен вивчати хімію протягом двох років), Зайцев також зробив кар’єру хіміка.

Він працював як помічник багатьом відомим ученим, таким як Кольбе та Вюрц, що дало йому колосальний досвід.   

Під час навчання в Казанському університеті Зайцев спостерігав і записував деякі реакції.

Після правління Марковникова Зайцев опублікував свою версію, що суперечить заяві Марковникова.

Він заявив, що коли галоген реагує з алкеном, після розриву подвійного зв’язку частина галогену приєднується до більш заміщеного вуглецю, а протон приєднується до найменш заміщеного вуглецю.   

Зайцев активно досліджував реакції додавання та виключення, щоб сперечатися та спростовувати свого суперника Марковнікова.

Правило Зайцева було успішним, але мало багато винятків з основами Bulky, сполученнями, стеричною активністю тощо.   

Це правило високо визнано у світі хімії. Зайцев навіть отримав численні нагороди за своє відкриття і був високо оцінений у 18-19 століттях.   

Основні відмінності між Марковниковим і Зайцевим 

1. Марковников був російським хіміком, який народився 25 грудня 1837 року і відомий своїм правилом Марковникова/Марковникова. Навпаки, Зайцев був російським хіміком, який народився 2 липня 1841 року і відомий своїм правилом Зайцева/Сайцева.   
2. Згідно з правилом Марковникова, функціональна група приєднується до найменш заміщеного вуглецю в реакції елімінування алкену. Відповідно до правила Зайцева функціональна група приєднується до найбільш заміщеного вуглецю.  
3. Відповідно до правила Марковникова протонна частина функціональної групи приєднується до більш заміщеного вуглецю. Згідно з правилом Зайцева, протонна частина приєднується до найменш заміщеного вуглецю.  
4. Марковников вважав, що найменш заміщений алкен є найбільш стабільним продуктом, тоді як Зайцев захищав, що найбільш заміщений алкен є збалансованим продуктом.  
5. Правило Марковникова має винятки - правило антимарковникова, тоді як правило Зайцева має винятки, засновані на кон'югації, стереохімії, стеричних перешкодах тощо.   

посилання 

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297 
2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf 

Останнє оновлення: 25 липня 2023 р