マルコフニコフ vs ザイツェフ: 違いと比較

化学 - 魅力と興奮の主題。多くのルールや概念の間で混乱するのはよくあることです。

たとえば、マルコフニコフとザイツェフのルールです。これらの規則は、除去反応の概念に関連しています。

これらの科学者は両方とも同じ概念で規則を策定しましたが、同じテーマについて対立する意見を持っていたため、ライバルとしてよく知られています。

主要な取り組み

有機化学におけるマルコフニコフの原理は、非対称アルケンが関与する付加反応の主要な生成物を予測します。対照的に、Zaitsev のルールは、除去反応における主要な生成物を予測するガイドラインです。

マルコフニコフの法則によれば、アルケンの置換基の少ない炭素に求核試薬が優先的に付加され、より安定したカルボカチオンが形成されます。対照的に、Zaitsev の法則は、より置換されたアルケンが脱離反応の主要な生成物になることを示唆しています。

両方の規則は、有機化学における反応結果を理解および予測するための不可欠なツールであり、マルコフニコフの規則は付加反応に適用され、ザイツェフの規則は脱離反応に適用されます。

マルコフニコフ vs ザイツェフ

マルコフニコフは、1869 年に脱離反応に関する規則を述べた科学者です。マルコフニコフによれば、最も適切な生成物は、脱離反応において最も置換されていないアルケンによって形成されます。ザイツェフは、1875 年に脱離反応に関する別の規則を述べた科学者です。ザイツェフによれば、最も適切な生成物は、脱離反応において最も置換されたアルケンによって形成されます。

マルコフニコフはロシアの化学者で、化学におけるマルコフニコフ則で広く知られています。

彼は、付加反応と消去反応を広範に研究し、研究した後、規則を提唱しました。

彼は、ハロゲン (X) が XNUMX つ以上の炭素を持つアルケンに付加されると、ハロゲンがその炭素に結合し、置換が少なくなると述べました。

ザイツェフはロシアの化学者であり、マルコフニコフのルールに反対する彼のルール、つまりザイツェフまたはサイツェフのルールでも知られています。

この規則は、ハロゲンの付加反応中に、ハロゲンが高度に置換された炭素に結合することを示しています。

彼は、この反応の後に形成される生成物が最も安定であり、好ましいものであると信じていました。しかし、ザイツェフのルールには多くの例外もあります。

比較表

比較のパラメータ	マルコフニコフ	ザイツェフ
で生まれた	２０１８年１２月２７日	２０１８年７月１９日
人気/知名度	マルコフニコフ/マルコフニコフの法則	ザイツェフ/サイツェフの法則
でルールを公開	1869	1875
規則の声明	脱離反応では、最も置換されていないアルケンが最も安定した生成物を形成します	脱離反応では、最も置換されたアルケンが最も安定した生成物を形成します
例外	反マルコフニコフの法則	抱合、バルキー塩基付加、立体障害など

マルコフニコフとは？

前述のように、ウラジミール・マルコフニコフは 25 年 1837 月 XNUMX 日に生まれたロシアの科学者であり、ロシアでのキャリアを積極的に追求しました。有機化学そして 1869 年に彼のマルコフニコフの法則 (マルコフニコフの法則とも綴られます) を出版することでこの分野に貢献しました。

また読む：ザナックスとプロザック: 違いと比較

マルコフニコフはカザン大学で初期教育を修了し、そこで科学者のキャリアを追求しました。彼の規則が出版された後、彼のキャリアは加速し、評価されるようになりました。

彼は付加反応と脱離反応のパターンを観察した最初の人物であり、後に脱離反応を単純化して理解するのに役立つ規則を導入しました。

彼は、ハロゲンを化合物 (たとえば、HCl) としてアルケンに付加する際に、ハロゲン部分が置換度の低い炭素に結合すると述べました。

プロトン部分は、より置換された炭素に結合します。

HCl とプロペンを例にとると、二重結合を切断した後、塩素部分が中間炭素に結合し、水素が末端炭素に結合します (最終生成物-2-クロロプロパン)

このルールは、ロシアでのマルコフニコフのキャリアを後押ししましたが、他の科学者が彼の声明を他の言語に翻訳するまで、彼は世界的に十分に認知されませんでした.

この規則には、反マルコフニコフ規則に記載されているいくつかの例外があります。有機化学に対するマルコフニコフの貢献は多大であり、感動的です。

今日まで、この規則は広く守られています。

ザイツェフとは？

前述したように、アレクサンダー・ザイツェフは 2 年 1841 月 XNUMX 日に生まれ、有機化学の追求に情熱を注いだロシアの化学者です。

彼は、1875 年に発表されたザイツェフルール (サイツェフルールとも呼ばれる) によって名声を得ました。

彼はまた、経済学の学位を取得することにより、カザン大学で早期教育を完了しました。

カメラルシステム (経済学の学位を取得する学生は化学を XNUMX 年間勉強する必要があります) のため、ザイツェフは化学のキャリアも追求しました。

彼は、アシスタント Kolbe や Wurtz のような多くの著名な科学者に、彼に莫大な経験を与えました。

また読む：開ループシステムと閉ループシステム: 違いと比較

カザン大学で学んでいる間、ザイツェフはいくつかの反応を観察し、記録しました。

マルコフニコフの統治後、ザイツェフはマルコフニコフの声明と矛盾する彼のバージョンを発表した。

彼は、ハロゲンがアルケンと反応すると、二重結合が切れた後、ハロゲン部分がより置換された炭素に結合し、プロトンが最も置換されていない炭素に結合すると述べました。

Zaitsev は積極的に付加反応と除去反応を研究して、ライバルの Markovnikov を反論し、反証しました。

Zaitsev のルールは成功しましたが、Bulky bases、conjugation、Steric activity などで多くの例外がありました。

このルールは、化学の世界で高く評価されています。ザイツェフは彼の発見により数々の賞を受賞し、18 世紀から 19 世紀にかけて高く評価されました。

マルコフニコフとザイツェフの主な違い

マルコフニコフは 25 年 1837 月 2 日に生まれたロシアの化学者で、マルコフニコフ/マルコフニコフ則で知られています。対照的に、ザイツェフは 1841 年 XNUMX 月 XNUMX 日に生まれたロシアの化学者で、ザイツェフ/サイツェフの法則で有名です。
マルコフニコフ則によれば、アルケン脱離反応において官能基は最も置換されていない炭素に結合します。 Zaitsev ルールによれば、官能基は最も置換された炭素に結合します。
マルコフニコフの法則によれば、官能基のプロトン部分はより置換された炭素に結合します。ザイツェフの法則によれば、プロトン部分は最も置換されていない炭素に結合します。
マルコフニコフは、最も置換されていないアルケンが最も安定した生成物であると信じていましたが、ザイツェフは、最も置換されたアルケンがバランスの取れた生成物であると擁護しました。
マルコフニコフ則には反マルコフニコフ則という例外がありますが、ザイツェフ則には共役、立体化学、立体障害などに基づく例外があります。