Scheikunde - het onderwerp van fascinatie en opwinding. Het is gebruikelijk om in de war te raken tussen veel regels en concepten.
Bijvoorbeeld de heerschappij van Markovnikov en Zaitsev. Deze regels houden verband met het concept van eliminatiereacties.
Hoewel beide wetenschappers een regel in hetzelfde concept formuleerden, staan ze beter bekend als rivalen, omdat ze tegenstrijdige meningen hadden over hetzelfde onderwerp.
Key Takeaways
- Markovnikovs principe in de organische chemie voorspelt het belangrijkste product van een additiereactie waarbij een asymmetrisch alkeen betrokken is. De regel van Zaitsev is daarentegen een richtlijn die het belangrijkste product in eliminatiereacties voorspelt.
- De regel van Markovnikov stelt dat de nucleofiel bij voorkeur zal bijdragen aan de minder gesubstitueerde koolstof van het alkeen, wat leidt tot de vorming van de stabielere carbokation. De regel van Zaitsev suggereert daarentegen dat het meer gesubstitueerde alkeen het belangrijkste product zal zijn in een eliminatiereactie.
- Beide regels zijn essentiële hulpmiddelen voor het begrijpen en voorspellen van reactie-uitkomsten in de organische chemie, waarbij de regel van Markovnikov van toepassing is op additiereacties en de regel van Zaitsev op eliminatiereacties.
Markovnikov tegen Zaitsev
Markovnikov was een wetenschapper die in 1869 een regel stelde met betrekking tot de eliminatiereactie. Volgens Markovnikov wordt het meest geschikte product gevormd door het minst gesubstitueerde alkeen in een eliminatiereactie. Zaitsev was een wetenschapper die in 1875 een andere regel stelde met betrekking tot de eliminatiereactie. Volgens Zaitsev wordt het meest geschikte product gevormd door het meest gesubstitueerde alkeen in een eliminatiereactie.
Markovnikov was een Russische chemicus die in de volksmond bekend staat om zijn Markovnikov-regel in de chemie.
Hij stelde zijn regel voor na uitgebreid bestuderen en onderzoeken van optel- en eliminatiereacties.
Hij stelde dat wanneer een halogeen (X) wordt toegevoegd aan een alkeen met twee of meer koolstofatomen, het halogeen zich hecht aan die koolstof, die minder gesubstitueerd is.
Zaitsev was een Russische chemicus die ook bekend stond om zijn heerschappij die zich verzette tegen de heerschappij van Markovnikov - de heerschappij van Zaitsev of Saytzeff.
Deze regel stelt dat tijdens de toevoeging van een halogeenreactie het halogeen zich hecht aan de koolstof, die sterk gesubstitueerd is.
Hij geloofde dat het product dat na deze reactie werd gevormd, het meest stabiel en favoriet was. Maar de heerschappij van Zaitsev kent ook veel uitzonderingen.
Vergelijkingstabel
| Parameters van vergelijking: | Markovnikov | Zaitsev |
|---|---|---|
| Geboren in | 25 december 1837 | 2 juli 1841 |
| Populair / bekend om | Markovnikov/Markownikoffs regel | Zaitsev/Saytzeffs regel |
| Publiceerde de regel op | 1869 | 1875 |
| Verklaring van de regel | Bij een eliminatiereactie vormt het minst gesubstitueerde alkeen het meest stabiele product | Bij een eliminatiereactie vormt het meest gesubstitueerde alkeen het meest stabiele product |
| Uitzonderingen | Anti-Markovnikovs heerschappij | Conjugatie, volumineuze base-toevoeging, sterische hindering, enz. |
Wie is Markovnikov?
Zoals hierboven vermeld, is Vladimir Markovnikov een Russische wetenschapper geboren op 25 december 1837 die actief carrière maakte in organische chemie en droeg bij aan dit veld door zijn Markovnikov's Rule, ook wel gespeld als Markownikoff's Rule, in het jaar 1869 te publiceren.
Markovnikov voltooide zijn vroege opleiding aan de Universiteit van Kazan en vervolgde daar een wetenschappelijke carrière. Zijn carrière kreeg een boost en erkenning na de publicatie van zijn bewind.
Hij was de eerste die een patroon zag in de optel- en eliminatiereacties en introduceerde later een regel die hielp bij het vereenvoudigen en begrijpen van de eliminatiereacties.
Hij stelde dat bij het toevoegen van een halogeen als verbinding (bijvoorbeeld HCl) aan een alkeen, het halogeengedeelte zich hecht aan de minder gesubstitueerde koolstof.
Het protongedeelte raakt gehecht aan de meer gesubstitueerde koolstof.
Als we het voorbeeld van HCl en propeen nemen, wordt na het verbreken van de dubbele binding het chloorgedeelte gehecht aan de middenkoolstof, terwijl de waterstof wordt gehecht aan de eindkoolstof (eindproduct - 2-chloorpropaan)
Deze regel gaf Markovnikovs carrière in Rusland een boost, maar hij kreeg wereldwijd niet genoeg erkenning totdat andere wetenschappers zijn verklaring in andere talen vertaalden.
Deze regel heeft enkele uitzonderingen die worden vermeld in de Anti-Markovnikov-regel. De bijdrage van Markovnikov aan de organische chemie is enorm en inspirerend.
Tot op heden wordt deze regel op grote schaal gevolgd.
Wie is Zaitsev?
Zoals eerder vermeld, is Alexander Zaitsev een Russische chemicus die werd geboren op 2 juli 1841 en zijn passie volgde voor het nastreven van organische chemie.
Hij verwierf bekendheid vanwege de Zaitsev-regel (ook wel Saytzeff-regel genoemd), gepubliceerd in 1875.
Hij voltooide ook zijn vroege opleiding aan de Universiteit van Kazan door een graad in economie te behalen.
Vanwege het Cameral-systeem (elke student die een graad in economie volgt, moet twee jaar scheikunde studeren), streefde Zaitsev ook naar een carrière in de scheikunde.
Hij heeft gewerkt als een assistent aan vele gerenommeerde wetenschappers zoals Kolbe en Wurtz, wat hem kolossale ervaring opleverde.
Tijdens zijn studie aan de Universiteit van Kazan observeerde en noteerde Zaitsev enkele reacties.
Na het bewind van Markovnikov publiceerde Zaitsev zijn versie ervan, in tegenspraak met de verklaring van Markovnikov.
Hij verklaarde dat wanneer een halogeen reageert met een alkeen, nadat de dubbele binding is verbroken, het halogeengedeelte wordt gehecht aan de meer gesubstitueerde koolstof en het proton wordt gehecht aan de minst gesubstitueerde koolstof.
Zaitsev deed actief onderzoek naar optel- en eliminatiereacties om zijn rivaal Markovnikov tegen te spreken en te weerleggen.
De heerschappij van Zaitsev was succesvol, maar had veel uitzonderingen met omvangrijke basen, vervoegingen, sterische activiteit, enz.
Deze regel wordt zeer erkend in de wereld van de chemie. Zaitsev ontving zelfs talloze onderscheidingen voor zijn ontdekking en werd zeer gewaardeerd in de 18e en 19e eeuw.
Belangrijkste verschillen tussen Markovnikov en Zaitsev
- Markovnikov was een Russische chemicus geboren op 25 december 1837 en staat bekend om zijn Markovnikov/Markownikoff-regel. Zaitsev was daarentegen een Russische chemicus geboren op 2 juli 1841 die beroemd is om zijn Zaitsev / Saytzeff-regel.
- Volgens de Markovnikov-regel raakt de functionele groep gehecht aan de minst gesubstitueerde koolstof in een alkeen-eliminatiereactie. Volgens de Zaitsev-regel raakt de functionele groep gehecht aan de meest gesubstitueerde koolstof.
- Volgens de Markovnikov-regel raakt het protongedeelte in de functionele groep gehecht aan de meer gesubstitueerde koolstof. Volgens de Zaitsev-regel raakt het protondeel gehecht aan de minst gesubstitueerde koolstof.
- Markovnikov geloofde dat het minst gesubstitueerde alkeen het meest stabiele product is, terwijl Zaitsev verdedigde dat het meest gesubstitueerde alkeen het gebalanceerde product is.
- De regel van Markovnikov heeft uitzonderingen - de regel van Anti-Markovnikov, terwijl de regel van Zaitsev uitzonderingen heeft op basis van vervoeging, stereochemie, sterische hindering, enz.
Referenties
- https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297
- https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf
Laatst bijgewerkt: 25 juli 2023
Ik heb zoveel moeite gestoken in het schrijven van deze blogpost om jou van waarde te kunnen zijn. Het zal erg nuttig voor mij zijn, als je overweegt het te delen op sociale media of met je vrienden/familie. DELEN IS ️
Piyush Yadav heeft de afgelopen 25 jaar als natuurkundige in de lokale gemeenschap gewerkt. Hij is een natuurkundige die gepassioneerd is om wetenschap toegankelijker te maken voor onze lezers. Hij heeft een BSc in natuurwetenschappen en een postdoctoraal diploma in milieuwetenschappen. Je kunt meer over hem lezen op zijn bio pagina.
