Марковников против Зајцева: разлика и поређење

Хемија - предмет фасцинације и узбуђења. Уобичајено је да се збуните између многих правила и концепата.

На пример, владавина Марковникова и Зајцева. Ова правила су повезана са концептом елиминационих реакција.

Иако су оба ова научника формулисала правило у истом концепту, познатији су као ривали, јер су имали опречна мишљења о истој теми.   

Кључне Такеаваис

1. Марковниковов принцип у органској хемији предвиђа главни производ реакције адиције која укључује несиметричан алкен. Насупрот томе, Зајцевово правило је смерница која предвиђа главни производ у реакцијама елиминације.
2. Марковниково правило каже да ће нуклеофил првенствено додати мање супституисани угљеник алкена, што ће довести до формирања стабилнијег карбокатиона. Насупрот томе, Зајцевово правило сугерише да ће више супституисани алкен бити главни производ у реакцији елиминације.
3. Оба правила су суштински алати за разумевање и предвиђање исхода реакција у органској хемији, при чему се Марковниково правило примењује на реакције адиције и Зајцевово правило на реакције елиминације.

Марковников против Зајцева  

Марковников је био научник који је 1869. изнео правило везано за реакцију елиминације. Према Марковникову, најпогоднији производ је формиран од најмање супституисаног алкена у реакцији елиминације. Зајцев је био научник који је 1875. изнео друго правило везано за реакцију елиминације. Према Зајцеву, најпогоднији производ је формиран најсупституисанијим алкеном у реакцији елиминације.

Марковников је био руски хемичар који је популарно познат по свом Марковниковом правилу у хемији.

Он је изнео своје правило након опсежног проучавања и истраживања реакција на додавање и елиминацију.

Он је навео да када се халоген (Кс) дода алкену са два или више угљеника, халоген се везује за тај угљеник, који је мање супституисан.   

Зајцев је био руски хемичар такође познат по својој владавини која се супротстављала Марковникововој владавини – владавини Зајцева или Сајцева.

Ово правило каже да се током додавања халогенске реакције, халоген везује за угљеник, који је веома супституисан.

Он је веровао да је производ настао након ове реакције најстабилнији и најповољнији. Али и Зајцевово правило има много изузетака.   

Упоредна табела

Параметри поређења	Марковников	Заитсев
Рођен у	КСНУМКС децембар КСНУМКС	2. јула 1841.
Популарно / Познато по	Марковников/ Марковниково правило	Зајцев/ Сајтзеффово правило
Објављено правило на	1869	1875
Изјава о правилу	У реакцији елиминације, најмање супституисани алкен ће формирати најстабилнији производ	У реакцији елиминације, најсупституисанији алкен ће формирати најстабилнији производ
izuzeci	Анти-Марковникова владавина	Коњугација, гломазно додавање базе, Стеричка препрека итд.

Ко је Марковников?  

Као што је горе поменуто, Владимир Марковников је руски научник рођен 25. децембра 1837. који је активно наставио каријеру у органска хемија и допринео је овој области тако што је објавио своје Марковниково правило, такође написано као Марковниково правило, 1869.   

Марковников је завршио своје рано образовање на Универзитету у Казању и на њему наставио научну каријеру. Његова каријера је добила подстицај и признање након објављивања његове владавине.  

Он је био први који је уочио образац у реакцијама додавања и елиминације, а касније је увео правило које је помогло у поједностављивању и разумевању реакција елиминације.

Он је навео да док се халоген као једињење (на пример, ХЦл) додаје алкену, халоген део се везује за мање супституисани угљеник.

Протонски део се везује за супституисани угљеник.

Ако узмемо пример ХЦл и пропена, након прекида двоструке везе, део хлора се везује за средњи угљеник, док се водоник везује за крајњи угљеник (Коначни производ-2-хлоропропан)  

Ово правило је подстакло Марковникову каријеру у Русији, али он није добио довољно глобално признање све док други научници нису превели његову изјаву на друге језике.

Ово правило има неке изузетке који су наведени у Анти-Марковниковом правилу. Допринос Марковникова органској хемији је огроман и инспиративан.

До данас се ово правило увелико поштује.   

Ко је Зајцев?  

Као што је већ поменуто, Александар Зајцев је руски хемичар који је рођен 2. јула 1841. године и следио је своју страст за бављењем органском хемијом.

Стекао је славу због правила Зајцева (такође названог Сајтзеффово правило), објављеног 1875. године.  

Такође је завршио своје рано образовање на Универзитету у Казању, дипломирао је економију.

Због система Цамерал (сваки студент који дипломира економију треба да студира хемију две године), Зајцев је такође наставио каријеру у хемији.

Радио је као асистент многим реномираним научницима попут Колбеа и Вурца, што му је пружило колосално искуство.   

Док је студирао на Универзитету у Казању, Зајцев је посматрао и уписивао неке реакције.

После Марковникове владавине, Зајцев је објавио своју верзију тога, супротно Марковникововој изјави.

Он је навео да када халоген реагује са алкеном, након прекида двоструке везе, халоген део се везује за више супституисани угљеник, а протон се везује за најмање супституисани угљеник.   

Зајцев је активно истраживао реакције на додавање и елиминацију како би аргументовао и оповргао свог ривала Марковникова.

Зајцевова владавина је била успешна, али је имала много изузетака са гломазним основама, коњугацијама, Стеричком активношћу итд.   

Ово правило је високо признато у свету хемије. Зајцев је чак добио бројне награде за своје откриће и био је веома цењен у 18. и 19. веку.   

Главне разлике између Марковникова и Зајцева 

1. Марковников је био руски хемичар рођен 25. децембра 1837. и познат је по својој владавини Марковников/Марковников. Насупрот томе, Зајцев је био руски хемичар рођен 2. јула 1841. године и познат по својој владавини Зајцев/Саитзефф.   
2. Према Марковниковом правилу, функционална група се везује за најмање супституисани угљеник у реакцији елиминације алкена. Према правилу Зајцева, функционална група се везује за најсупституисанији угљеник.  
3. Према Марковниковом правилу, протонски део у функционалној групи се везује за супституисани угљеник. Према правилу Зајцева, протонски део се везује за најмање супституисани угљеник.  
4. Марковников је веровао да је најмање супституисани алкен најстабилнији производ, док је Зајцев бранио да је најсупституисани алкен балансирани производ.  
5. Марковниково правило има изузетке - Анти-Марковниково правило, док Зајцевово правило има изузетке засноване на коњугацији, стереохемији, стеричкој сметњи итд.   

Референце 

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297 
2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf 

Последње ажурирање: 25. јул 2023