Markovnikov vs Zaitsev: Sự khác biệt và so sánh

Hóa học- môn học của sự mê hoặc và hứng thú. Việc nhầm lẫn giữa nhiều quy tắc và khái niệm là điều phổ biến.

Chẳng hạn, quy tắc Markovnikov và Zaitsev. Những quy tắc này có liên quan đến khái niệm phản ứng loại bỏ.

Mặc dù cả hai nhà khoa học này đã xây dựng một quy tắc trong cùng một khái niệm, nhưng họ được biết đến nhiều hơn với tư cách là đối thủ của nhau, vì họ có những ý kiến ​​trái ngược nhau về cùng một chủ đề.   

Chìa khóa chính

1. Nguyên tắc Markovnikov trong hóa học hữu cơ dự đoán sản phẩm chính của phản ứng cộng liên quan đến anken không đối xứng. Ngược lại, quy tắc của Zaitsev là một hướng dẫn dự đoán sản phẩm chính trong các phản ứng loại bỏ.
2. Quy tắc Markovnikov nói rằng tác nhân nucleophile sẽ ưu tiên thêm vào carbon ít bị thay thế hơn của anken, dẫn đến sự hình thành carbocation ổn định hơn. Ngược lại, quy tắc Zaitsev gợi ý rằng càng nhiều anken được thay thế sẽ là sản phẩm chính trong phản ứng loại bỏ.
3. Cả hai quy tắc đều là công cụ cần thiết để hiểu và dự đoán kết quả phản ứng trong hóa học hữu cơ, với quy tắc Markovnikov áp dụng cho phản ứng cộng và quy tắc Zaitsev áp dụng cho phản ứng loại bỏ.

Markovnikov so với Zaitsev  

Markovnikov là một nhà khoa học đã phát biểu một quy tắc liên quan đến phản ứng loại bỏ vào năm 1869. Theo Markovnikov, sản phẩm phù hợp nhất được tạo thành bởi anken ít bị thay thế nhất trong phản ứng loại bỏ. Zaitsev là một nhà khoa học đã nêu một quy tắc khác liên quan đến phản ứng loại bỏ vào năm 1875. Theo Zaitsev, sản phẩm phù hợp nhất được tạo thành bởi anken được thế nhiều nhất trong phản ứng loại bỏ.

Markovnikov là một nhà hóa học người Nga nổi tiếng với quy tắc Markovnikov trong hóa học.

Ông đưa ra quy tắc của mình sau khi nghiên cứu và tìm hiểu sâu rộng về các phản ứng cộng và loại bỏ.

Ông tuyên bố rằng khi một halogen (X) được thêm vào một anken có hai nguyên tử cacbon trở lên, thì halogen sẽ gắn vào cacbon đó, ít bị thay thế hơn.   

Zaitsev là một nhà hóa học người Nga cũng được biết đến với quy tắc chống lại quy tắc của Markovnikov- quy tắc Zaitsev hoặc Saytzeff.

Quy tắc này nêu rõ rằng trong quá trình bổ sung phản ứng halogen, halogen sẽ gắn vào carbon, có tính thay thế cao.

Ông cho rằng sản phẩm tạo thành sau phản ứng này là ổn định và ưa chuộng nhất. Nhưng quy tắc của Zaitsev cũng có nhiều ngoại lệ.   

Bảng so sánh

Các thông số so sánh	Markovnikov	Zaitsev
Sinh năm	Ngày 25 tháng 1837 năm	2 1841 tháng bảy
Phổ biến/Được biết đến với	Markovnikov/Quy tắc Markonikoff	Quy tắc Zaitsev/ Saytzeff
Công bố quy định về	1869	1875
Tuyên bố của quy tắc	Trong phản ứng loại bỏ, anken ít thay thế nhất sẽ tạo thành sản phẩm ổn định nhất	Trong phản ứng loại bỏ, anken được thay thế nhiều nhất sẽ tạo thành sản phẩm ổn định nhất
Trường hợp ngoại lệ	Quy tắc chống Markovnikov	Liên hợp, bổ sung cơ sở cồng kềnh, cản trở không gian, v.v.

Markovnikov là ai?  

Như đã đề cập ở trên, Vladimir Markovnikov là một nhà khoa học người Nga sinh ngày 25 tháng 1837 năm XNUMX, người tích cực theo đuổi sự nghiệp hóa học hữu cơ và đã đóng góp cho lĩnh vực này bằng cách xuất bản Quy tắc Markovnikov của ông, còn được đánh vần là Quy tắc Markownikoff, vào năm 1869.   

Markovnikov hoàn thành chương trình giáo dục ban đầu của mình tại Đại học Kazan và theo đuổi sự nghiệp khoa học tại đó. Sự nghiệp của anh ấy đã thăng tiến và được công nhận sau khi công bố quy tắc của anh ấy.  

Ông là người đầu tiên quan sát thấy một mô hình trong các phản ứng cộng và loại bỏ, và sau đó, đưa ra một quy tắc giúp đơn giản hóa và hiểu các phản ứng loại bỏ.

Ông tuyên bố rằng trong khi thêm halogen dưới dạng hợp chất (ví dụ: HCl) vào anken, phần halogen được gắn vào carbon ít thay thế hơn.

Phần proton được gắn vào carbon thay thế nhiều hơn.

Lấy ví dụ về HCl và propene, sau khi đứt liên kết đôi, phần clo gắn vào carbon giữa, còn hydro gắn vào carbon cuối (Sản phẩm cuối cùng- 2-chloropropane)  

Quy tắc này đã thúc đẩy sự nghiệp của Markovnikov ở Nga, nhưng ông không nhận được đủ sự công nhận trên toàn cầu cho đến khi các nhà khoa học khác dịch tuyên bố của ông sang các ngôn ngữ khác.

Quy tắc này có một số ngoại lệ được nêu trong Quy tắc Anti-Markovnikov. Sự đóng góp của Markovnikov cho hóa học hữu cơ là to lớn và đầy cảm hứng.

Cho đến nay, quy tắc này được tuân theo rộng rãi.   

Zaitsev là ai?  

Như đã nói ở trên, Alexander Zaitsev là một nhà hóa học người Nga sinh ngày 2 tháng 1841 năm XNUMX và theo đuổi niềm đam mê theo đuổi hóa học hữu cơ.

Ông nổi tiếng nhờ Quy tắc Zaitsev (còn gọi là Quy tắc Saytzeff), xuất bản năm 1875.  

Anh ấy cũng đã hoàn thành chương trình giáo dục ban đầu của mình tại Đại học Kazan bằng cách theo đuổi bằng kinh tế.

Do hệ thống Cameral (bất kỳ sinh viên nào theo học ngành kinh tế nên học hóa học trong hai năm), Zaitsev cũng theo đuổi sự nghiệp hóa học.

Anh ấy đã làm việc như một trợ lý cho nhiều nhà khoa học nổi tiếng như Kolbe và Wurtz, những người đã cho anh ta kinh nghiệm khổng lồ.   

Khi học tại Đại học Kazan, Zaitsev đã quan sát và ghi lại một số phản ứng.

Sau quy tắc của Markovnikov, Zaitsev đã xuất bản phiên bản của mình về nó, mâu thuẫn với tuyên bố của Markovnikov.

Ông tuyên bố rằng khi một halogen phản ứng với một anken, sau khi liên kết đôi bị phá vỡ, phần halogen được gắn vào carbon được thay thế nhiều hơn và proton được gắn vào carbon ít bị thay thế nhất.   

Zaitsev đã tích cực nghiên cứu các phản ứng cộng và loại bỏ để tranh luận và bác bỏ đối thủ của mình, Markovnikov.

Quy tắc của Zaitsev đã thành công nhưng có nhiều ngoại lệ với các cơ sở Bulky, cách chia động từ, hoạt động Steric, v.v.   

Quy tắc này được thừa nhận cao trong thế giới hóa học. Zaitsev thậm chí còn nhận được nhiều giải thưởng cho khám phá của mình và được đánh giá cao trong thế kỷ 18 và 19.   

Sự khác biệt chính giữa Markovnikov và Zaitsev 

1. Markovnikov là một nhà hóa học người Nga sinh ngày 25 tháng 1837 năm 2 và được biết đến với quy tắc Markovnikov/Markownikoff. Ngược lại, Zaitsev là một nhà hóa học người Nga sinh ngày 1841 tháng XNUMX năm XNUMX, người nổi tiếng với quy tắc Zaitsev/Saytzeff.   
2. Theo quy tắc Markovnikov, nhóm chức năng được gắn vào carbon ít được thay thế nhất trong phản ứng loại bỏ anken. Theo quy tắc Zaitsev, nhóm chức được gắn vào carbon thay thế nhiều nhất.  
3. Theo quy tắc Markovnikov, phần proton trong nhóm chức được gắn vào carbon thay thế nhiều hơn. Theo quy tắc Zaitsev, phần proton được gắn vào carbon ít bị thay thế nhất.  
4. Markovnikov tin rằng anken ít bị thay thế nhất là sản phẩm ổn định nhất, trong khi Zaitsev bảo vệ rằng anken được thay thế nhiều nhất là sản phẩm cân bằng.  
5. Quy tắc của Markovnikov có các ngoại lệ - Quy tắc Anti-Markovnikov, trong khi quy tắc của Zaitsev có các ngoại lệ dựa trên liên hợp, hóa học lập thể, cản trở không gian, v.v.   

dự án 

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297 
2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf 

Cập nhật lần cuối: ngày 25 tháng 2023 năm XNUMX