Isomere sind das Phänomen der organischen Chemie mit zwei oder mehr Verbindungen und der gleichen quantitativen und qualitativen Zusammensetzung; Stattdessen hat es unterschiedliche biologische, chemische und physikalische Eigenschaften.
Die verschiedenen Eigenschaften treten aufgrund der Konstitution oder Stereoisomerie der organischen Moleküle auf.
Key Take Away
- Konstitutionsisomere sind Verbindungen mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlichen Strukturen, während Stereoisomere die gleiche Summenformel und Struktur, aber unterschiedliche räumliche Anordnungen haben.
- Konstitutionsisomere unterscheiden sich in der Reihenfolge der Bindung von Atomen oder Gruppen, während sich Stereoisomere in der Orientierung von Atomen oder Gruppen im dreidimensionalen Raum unterscheiden.
- Konstitutionsisomere können unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften haben, während Stereoisomere identische physikalische und chemische Eigenschaften haben.
Konstitutionelle Isomere vs. Stereoisomerie
Konstitutionsisomere haben die gleiche Summenformel, unterscheiden sich jedoch in ihrer Konnektivität der Atome und können durch ihre funktionellen Gruppen und die Art ihrer Verknüpfung unterschieden werden. Stereoisomere haben dieselbe Summenformel und Konnektivität von Atomen, unterscheiden sich jedoch in ihrer räumlichen Anordnung.
Konstitutionsisomere werden auch als Strukturisomere bezeichnet. Es handelt sich um eine Isomerform, bei der Moleküle mit den Eigenschaften derselben Moleküle eine Bindung in unterschiedlicher Reihenfolge eingehen, um der Stereoisomerie entgegenzuwirken. Es handelt sich um eine Verbindung mit derselben Summenformel, aber einer anderen Strukturformel.
Stereoisomere können auch als räumliche Isomere bezeichnet werden. Es weist quantitative, qualitative und funktionale Strukturen auf und weist keine unterschiedliche räumliche Ausrichtung der Moleküle oder ihrer Teile auf. Raumisomere sind unterschiedlich, weil sie unterschiedliche räumliche Symmetrien der Moleküle aufweisen.
Vergleichstabelle
| Parameter des Vergleichs | Konstitutionelle Isomere | Stereoisomere |
|---|---|---|
| Bedeutung | Konstituierende Isomere haben eine unterschiedliche Struktur, aber die gleiche Summenformel. | Stereoisomere sind die gleiche molekulare Funktions- und Formelstruktur mit unterschiedlichen räumlichen Orientierungen von Molekülen. |
| Typen | ||
| Chiralität | Bei Konstitutionsisomeren fehlt die Chiralität | Bei Stereoisomeren ist Chiralität vorhanden. |
| Anordnung | Bei Konstitutionsisomeren ist die Anordnung eines Atoms anders. | Bei Stereoisomeren ist die Anordnung eines Atoms gleich. |
| Ferienhäuser | Bei Konstitutionsisomeren unterscheiden sich die Eigenschaften der Moleküle voneinander. | Bei Stereoisomeren sind die Eigenschaften der Moleküle hauptsächlich ähnlich. |
Was sind die Konstitutionsisomere?
Konstitutionsisomere werden als Strukturisomere bezeichnet. Es handelt sich um eine Verbindung mit einer anderen Struktur, aber derselben Summenformel. Es gibt verschiedene Arten von Konstitutions- oder Strukturisomeren, z. B. funktionelle Gruppen, Positionen und Gerüste.
Skelettisomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. Es hat eine einheitliche qualitative, quantitative und funktionelle Zusammensetzung und keine unterschiedliche Molekülkette. Diese Kette kann auch unterschiedlich oder gerade verzweigt sein.
Die Positionsisomere haben unterschiedliche Positionen des Substituenten, der komplexen Bindung oder der funktionellen Gruppe der Kette. Die Positionsisomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften, einige davon sind auch biochemischer Natur. Unter Metamerie versteht man die Form der Stellungsisomere.
Isomere mit gleichen qualitativen und quantitativen, aber unterschiedlichen funktionellen Gruppen werden als funktionelle Isomere bezeichnet. Gibt es Unterschiede in den Funktionsgruppen, führt dies auch zu unterschiedlichen chemischen Eigenschaften.
Einige gute Beispiele für funktionelle Isomere sind Fructose und Glucose. Es wird auch angenommen, dass funktionelle Isomere unterschiedliche biochemische Bedeutung haben.
Eine weitere Hauptart der Strukturisomerie ist die Tautomerie, bei der unter bestimmten Bedingungen eine räumliche Struktur in eine andere übersetzt werden kann und gleichzeitig ein dynamisches Gleichgewicht zwischen ihnen besteht. Dieses Isomer kann auch als eine Form eines funktionellen Isomers bezeichnet werden.
Was ist Stereoisomerie?
Stereoisomere können auch als räumliche Isomere bezeichnet werden. Es weist quantitative, qualitative und funktionale Strukturen auf und weist keine unterschiedliche räumliche Ausrichtung der Moleküle oder ihrer Teile auf.
Raumisomere sind unterschiedlich, weil sie unterschiedliche räumliche Symmetrien der Moleküle aufweisen. Einige Hauptelemente der Symmetrie sind Achse, Ebene und Mittelpunkt.
Die Stereoisomere können auch geometrische, optische, Konformationsisomere und Konfigurationsisomere sein. Geometrische Isomere haben eine unterschiedliche räumliche Anordnung von Substituenten relativ zur Symmetrieebene.
Geometrische Isometrie hat die Möglichkeit einer Ersatzgruppe, bei der eine Seite eine Doppelbindungsebene, ein nichtaromatischer Zyklus oder eine andere Na-Seite ist. Die Isomere mit zwei identischen Substituenten auf einer Seite der Ebene sind als cis-Isomer bekannt, und die andere Seite der Ebene ist als trans-Isomer bekannt.
Man geht davon aus, dass die Moleküle in optischen Isomeren keine Achse, kein Zentrum und keine Symmetrieebene haben. Optische Isomere haben asymmetrische Molekültypen. Die optischen Isomere werden auch als Enantiomere bezeichnet, deren biologische Bedeutung unterschiedlich ist.
Optische Isomere haben die gleichen chemischen Eigenschaften, aber unterschiedliche optische Aktivitäten.
Räumliche Isomerie ist ein Isomer mit der gleichen Konfiguration; Stattdessen haben sie unterschiedliche räumliche Orientierungen, da dies als Konformation bekannt ist.
Die unterschiedlichen Isomere führen zum Aufbrechen der Bindung und zur Rotation unterschiedlicher Isomere Molekül Typen über der Achse einer einfachen Sigma-Bindung und die Verschiebung der Substituenten. Wenn die resultierenden Isomere unterschiedliche Konformationen aufweisen, werden sie als Konformere bezeichnet.
Hauptunterschiede zwischen Konstitutionsisomeren und Stereoisomeren
- Konstitutions- und Stereoisomere unterscheiden sich lediglich in der räumlichen Ausrichtung der Gruppe in den Molekülen.
- Ein Konstitutionsisomer ist eine Verbindung mit unterschiedlichen Strukturformeln. Andererseits sind Stereoisomere die gleiche molekulare Funktion und Formelstruktur mit unterschiedlichen räumlichen Orientierungen der Moleküle.
- Die Konstitutions- oder Strukturisomere können Positions-, Funktions- oder Gerüstgruppenisomere sein. Andererseits waren Stereoisomere Konfigurationsisomere (optisch, geometrisch) und Konformationsisomere.
- Konstitutions- oder Strukturisomere haben unterschiedliche Eigenschaften. Andererseits haben Stereoisomere ähnliche Eigenschaften.
- Konstitutionsisomere haben hauptsächlich unterschiedliche chemische Namen. Andererseits haben Stereoisomere hauptsächlich den gleichen chemischen Namen mit dem gleichen Buchstaben oder Symbol vor dem Namen, um die Orientierung zu kennzeichnen.
- Bei Konstitutionsisomeren sind die Anordnungen von an Atom sind hauptsächlich gleich. Andererseits haben Stereoisomere die gleiche Anordnung der Atom.
- Bei Konstitutionsisomeren fehlt die Chiralität. Andererseits ist bei Stereoisomeren Chiralität vorhanden.
- https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ci9502663
- https://www.chinesechemsoc.org/doi/abs/10.31635/ccschem.020.201900094
Letzte Aktualisierung: 11. Juni 2023
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