Markovnikov vs. Zaitsev: Unterschied und Vergleich

Chemie – ein Thema voller Faszination und Spannung. Es kommt häufig vor, dass viele Regeln und Konzepte verwechselt werden.

Zum Beispiel die Herrschaft von Markovnikov und Zaitsev. Diese Regeln beziehen sich auf das Konzept der Eliminierungsreaktionen.

Obwohl diese beiden Wissenschaftler eine Regel im gleichen Konzept formulierten, sind sie besser als Rivalen bekannt, da sie widersprüchliche Meinungen zum gleichen Thema hatten.   

Key Take Away

1. Das Prinzip von Markovnikov in der organischen Chemie sagt das Hauptprodukt einer Additionsreaktion voraus, an der ein unsymmetrisches Alken beteiligt ist. Im Gegensatz dazu ist die Zaitsev-Regel eine Richtlinie, die das Hauptprodukt bei Eliminierungsreaktionen vorhersagt.
2. Die Regel von Markovnikov besagt, dass das Nucleophil vorzugsweise an den weniger substituierten Kohlenstoff des Alkens addiert, was zur Bildung des stabileren Carbokations führt. Im Gegensatz dazu legt die Regel von Zaitsev nahe, dass das stärker substituierte Alken das Hauptprodukt in einer Eliminierungsreaktion ist.
3. Beide Regeln sind wesentliche Werkzeuge zum Verständnis und zur Vorhersage von Reaktionsergebnissen in der organischen Chemie, wobei die Markovnikov-Regel für Additionsreaktionen und die Zaitsev-Regel für Eliminierungsreaktionen gilt.

Markownikow gegen Zaitsev  

Markownikow war ein Wissenschaftler, der 1869 eine Regel für Eliminierungsreaktionen aufstellte. Laut Markownikow wird das am besten geeignete Produkt durch das am wenigsten substituierte Alken in einer Eliminierungsreaktion gebildet. Zaitsev war ein Wissenschaftler, der 1875 eine weitere Regel im Zusammenhang mit Eliminierungsreaktionen aufstellte. Laut Zaitsev wird das am besten geeignete Produkt durch das am stärksten substituierte Alken in einer Eliminierungsreaktion gebildet.

Markovnikov war ein russischer Chemiker, der im Volksmund für seine Markovnikov-Regel in der Chemie bekannt ist.

Er stellte seine Regel vor, nachdem er Additions- und Eliminierungsreaktionen ausführlich studiert und erforscht hatte.

Er erklärte, dass, wenn ein Halogen (X) zu einem Alken mit zwei oder mehr Kohlenstoffen hinzugefügt wird, das Halogen an diesen Kohlenstoff gebunden wird, der weniger substituiert ist.   

Zaitsev war ein russischer Chemiker, der auch für seine Herrschaft bekannt war, die Markovnikovs Herrschaft widersprach - Zaitsev- oder Saytzeff-Regel.

Diese Regel besagt, dass sich bei der Addition einer Halogenreaktion das Halogen an den Kohlenstoff anlagert, der hochsubstituiert ist.

Er glaubte, dass das nach dieser Reaktion gebildete Produkt das stabilste und günstigste sei. Aber Zaitsevs Regel hat auch viele Ausnahmen.   

Vergleichstabelle

Vergleichsparameter	Markownikow	Zaitsev
Geboren in	25 Dezember 1837	2 Juli 1841
Beliebt/bekannt für	Markovnikov / Markownikoffs Regel	Zaitsev / Saytzeffs Regel
Veröffentlicht die Regel auf	1869	1875
Erklärung der Regel	Bei einer Eliminierungsreaktion bildet das am wenigsten substituierte Alken das stabilste Produkt	Bei einer Eliminierungsreaktion bildet das am stärksten substituierte Alken das stabilste Produkt
Ausnahmen	Die Herrschaft von Anti-Markownikow	Konjugation, sperrige Basenaddition, sterische Hinderung usw.

Wer ist Markownikow?  

Wie oben erwähnt, ist Vladimir Markovnikov ein russischer Wissenschaftler, der am 25. Dezember 1837 geboren wurde und aktiv eine Karriere in verfolgte organische Chemie und trug zu diesem Bereich bei, indem er im Jahr 1869 seine Markownikow-Regel, auch Markownikoff-Regel genannt, veröffentlichte.   

Markownikow schloss seine frühe Ausbildung an der Universität Kasan ab und verfolgte dort eine wissenschaftliche Karriere. Seine Karriere erhielt nach der Veröffentlichung seiner Herrschaft Aufschwung und Anerkennung.  

Er war der erste, der ein Muster in den Additions- und Eliminierungsreaktionen beobachtete und führte später eine Regel ein, die zur Vereinfachung und zum Verständnis der Eliminierungsreaktionen beitrug.

Er erklärte, dass beim Hinzufügen eines Halogens als Verbindung (z. B. HCl) zu einem Alken der Halogenteil an den weniger substituierten Kohlenstoff gebunden wird.

Der Protonenteil wird an den stärker substituierten Kohlenstoff gebunden.

Wenn wir das Beispiel von HCl und Propen nehmen, wird der Chlorteil nach dem Aufbrechen der Doppelbindung an den mittleren Kohlenstoff gebunden, während der Wasserstoff an den Endkohlenstoff gebunden wird (Endprodukt – 2-Chlorpropan).  

Diese Regel förderte Markovnikovs Karriere in Russland, aber er erhielt weltweit nicht genug Anerkennung, bis andere Wissenschaftler seine Aussage in andere Sprachen übersetzten.

Von dieser Regel gibt es einige Ausnahmen, die in der Anti-Markownikow-Regel aufgeführt sind. Der Beitrag von Markownikow zur organischen Chemie ist enorm und inspirierend.

Bis heute wird diese Regel weitgehend befolgt.   

Wer ist Zaitsev?  

Wie bereits erwähnt, ist Alexander Zaitsev ein russischer Chemiker, der am 2. Juli 1841 geboren wurde und seiner Leidenschaft für die organische Chemie folgte.

Er erlangte Berühmtheit durch die 1875 veröffentlichte Zaitsev-Regel (auch Saytzeff-Regel genannt).  

Außerdem schloss er seine frühe Ausbildung an der Universität Kasan mit einem Studium der Wirtschaftswissenschaften ab.

Aufgrund des Cameral-Systems (jeder Student der Wirtschaftswissenschaften sollte zwei Jahre lang Chemie studieren) verfolgte Zaitsev auch eine Karriere in der Chemie.

Er hat als gearbeitet Assistent an viele renommierte Wissenschaftler wie Kolbe und Wurtz, die ihm eine enorme Erfahrung bescherten.   

Während seines Studiums an der Universität Kasan beobachtete und beschrieb Zaitsev einige Reaktionen.

Nach Markovnikovs Herrschaft veröffentlichte Zaitsev seine Version davon und widersprach Markovnikovs Aussage.

Er stellte fest, dass bei der Reaktion eines Halogens mit einem Alken nach dem Aufbrechen der Doppelbindung der Halogenteil an den stärker substituierten Kohlenstoff und das Proton an den am wenigsten substituierten Kohlenstoff gebunden wird.   

Zaitsev erforschte aktiv Additions- und Eliminierungsreaktionen, um seinen Rivalen Markovnikov zu argumentieren und zu widerlegen.

Zaitsevs Regel war erfolgreich, hatte aber viele Ausnahmen mit sperrigen Basen, Konjugationen, sterischer Aktivität usw.   

Diese Regel ist in der Welt der Chemie hoch anerkannt. Zaitsev erhielt für seine Entdeckung sogar zahlreiche Auszeichnungen und wurde im 18. und 19. Jahrhundert hoch geschätzt.   

Hauptunterschiede zwischen Markovnikov und Zaitsev 

1. Markownikow war ein russischer Chemiker, der am 25. Dezember 1837 geboren wurde und für seine Markownikow/Markownikoff-Herrschaft bekannt ist. Im Gegensatz dazu war Zaitsev ein am 2. Juli 1841 geborener russischer Chemiker, der für seine Zaitsev/Saytzeff-Herrschaft berühmt ist.   
2. Gemäß der Markownikow-Regel wird die funktionelle Gruppe in einer Alkeneliminierungsreaktion an den am wenigsten substituierten Kohlenstoff gebunden. Gemäß der Zaitsev-Regel wird die funktionelle Gruppe an den am stärksten substituierten Kohlenstoff gebunden.  
3. Gemäß der Markovnikov-Regel wird der Protonenteil in der funktionellen Gruppe an den stärker substituierten Kohlenstoff gebunden. Gemäß der Zaitsev-Regel wird der Protonenteil an den am wenigsten substituierten Kohlenstoff gebunden.  
4. Markovnikov glaubte, dass das am wenigsten substituierte Alken das stabilste Produkt ist, während Zaitsev verteidigte, dass das am stärksten substituierte Alken das ausgewogene Produkt ist.  
5. Die Markownikow-Regel hat Ausnahmen – die Anti-Markownikow-Regel, während die Zaitsev-Regel Ausnahmen hat, die auf Konjugation, Stereochemie, sterischer Hinderung usw. basieren.   

Bibliographie 

1. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed038p297 
2. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-319-03979-4_296.pdf 

Letzte Aktualisierung: 25. Juli 2023